163471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített azabicikloalkánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. I. 13. Svájci elsőbbsége: 1971.1. 14. (553/71) Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. VI. 30. (AI—205) 163471 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/02 A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. Sturm Elmar vegyész, Arlesheim, Dr. Cellarius Hans Jörg vegyész, Riehen, Dr. Vogel Christian vegyész, Binningen, Svájc. Tulajdonos: AGRIPAT S.A., cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített azabicikloalkánok előállítására í A találmány új helyettesített azabicikloalkánok előállítására, valamint az említett helyettesített azabicikloalkánokat hatóanyagként tartalmazó szelektív herbicid szerekre vonatkozik. Az „azabicikloalkánok" kifejezést e leírásban a helyettesített 2-azabiciklo[4,4,0]dekánok (dekahidrokinolinok) és 7-azabiciklo[4,3,0]nonánok (oktahidroindolok) megjelölésére használjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható helyettesített azabicikloalkánok a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek felel meg; e képletben R 2—3 szénatomos, klórral helyettesített alkilcsoportot, vagy pedig egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-4 szénatomos alkenilcsoportot, Rj és R2 vagy egyaránt hidrogénatomot, vagy az egyik metilcsoportot és a másik hidrogénatomot képvisel, n =1 vagy 2. A 2—3 szénatomos, klórral helyettesített alkilcsoportok körébe az egyszeresen helyettesített etil-, n-propil-és izopropilcsoport tartozik. Az egyenes vagy elágazó szénláncú, 3—4 szénatomos alkenilcsoport allil-, 2-butenil-, 3-butenil- és metallil csoport lehet. Az (I) általános képletnek megfelelő helyettesített azabicikloalkánok előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű azabicikloalkánt — e képletben R1; R 2 és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy valamely (III) általános képletű tioszénsav-halogeniddel, vagy pedig az ilyen tioszénsav-halogenidek képzésére alkalmas reakciókomponensekkel, tehát foszgénnel és 5 valamely (IV) általános képletű merkaptán alkálifémsójával — e képletekben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, a (III) általános képletben szereplő Hal pedig klór- vagy brómatomot képvisel — reagáltatunk savmegkötőszer jelenlétében. 10 A fent ismertetett reakciók során ajánlatos valamely, a reakcióban résztvevő vegyületekkel szemben közömbös oldó- és/vagy hígítószer jelenlétében dolgozni. Ennek az oldó, illetőleg hígítószernek a megválasztása messzemenően függ a reakció lefolytatására alkalmazott 15 savlekötőszertől. Ha valamely szerves bázist, mint pl. tercier amint alkalmazunk savlekötőszerként, akkor célszerűen szerves oldószerben dolgozunk. Ha savmegkötőszerként szervetlen bázis kerül felhasználásra, akkor reakcióközegként víz, vagy pedig vízzel elegyedő 20 szerves oldószerek és víz elegyei alkalmazhatók. Savmegkötőszerként általában a következő tercier aminők alkalmasak: piridin, egyéb piridinbázisok, trietilamin és hasonlók; maga a reakcióban résztvevő 25 (II) általános képletű azabicikloalkán is szerepelhet savmegkötőszerként, ha ezt a reakciókomponenst feleslegben alkalmazzuk. A szervetlen bázisok sorából az alkálifémek és alkáliföldfémek hidroxidjai és karbonátjai, elsősorban nátriumhidroxid, nátriumkarbonát vagy 30 káliumkarbonát, továbbá a lítium, bárium stroncium 163471 1
