163443. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indol-3-ecetsav-származékok és sóik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SIABADALMI LIÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VIII. 18. (SU—663) Japáni elsőbbségei: 1970. VIII. 26. (75198/70) 1970. VIII. 27. (75818/70) 1970. X. 03. (86964/70) 1970. XII. 09. (109768/70); (109769/70; és (109771/70) 1971. II. 15. (6887/71) 1971. II. 16. (7492/71) Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163443 Nemzetközi osztályozás: c c 07 07 d 27/56 d 99/04 Feltalálók: Kimura Michio vegyész, Minoo-shi, Japán. Inába Shigeho vegyész, Takarazuka-shi, Japán. Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Japán. Tulajdonos: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED cég, Osaka, Japán. • Eljárás indol-3-il-ecetsav-származékok és sóik előállítására í A találmány új indolilecetsav-származékok előállítására vonatkozik. Az új indolilecetsav-származékok a csatolt rajz szerint (I) általános képletnek felelnek meg; e képletben X1 és X 2 oxigénatomot vagy metiléncsoportot jelent, n =1 vagy 2, Rj hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot, a R3 vele kapcsolódó — CO csoporttal együtt egy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített benzoilcsoportot, 3,4--metiléndioxi-benzoil-, 3,4-etiléndioxi-benzoil-, o-klór-fenilacetil-, cinnamoil-, 5-indánkarbonil-, nikotmoil-, kaproil-, szorboil-, furánakriloil-, 1-indánkarbonil-, ciklopropánkarbonilvagy naftoil-csoportot, R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot, hidrogénatomot vagy nátriumatomot képvisel. A találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására is. Az (I) általános képlet fenti meghatározásában szereplő „halogén" kifejezésen klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom értendő. Az „alku" kifejezés egyaránt jelenthet egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokat, mint például metil-, etil-, propil-, butil-, izobutil- és hasonló csoportokat. ^ 10 /Xt s NX„ Az (I) általános képletben szereplő (CH2) n < '-2 csoport metiléndioxi-, etiléndioxi-, etilénoxi-, trimetilénoxi-, trimetilén- vagy tetrametilén-csoportot képviselhet. Előnyösebbek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében n = 1. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben a fent említett —Xt—(CHj),,—X 2 — csoport helyén metiléndioxi- vagy trimetilén-csoport áll. A találmány szerinti eljárással előállítható új indol-3--il-ecetsav-származékok elsősorban kitűnő gyulladásgátló hatású termékek lehetnek, csekély toxikussággal. 15 Az ilyen hatóanyagok példáiként a következőket említjük: l-(p-klórbenzoil)-2-metil-5,6-rnetiléndioxi-indol-3-il-ecetsav, 20 l-(p-klórbenzoil)-2-metil-6,7-dihidrofuro[2,3-f]indol-3-i-ecetsav, l-(p-fluorbenzoil)-2-metil-5,6-metiléndioxi-indol-3-il-ecetsav, l-cinnamoil-2-metil-5,6-metiléndioxi-indol-3-il-ecet« 25 sav; ezek a vegyületek igen jól gátolják patkányon a karrageninnel kiváltott ödémát, ED50 -értékük (a vegyületek fenti felsorolásának sorrendjében): 17 mg/kg, 45 mg/kg, 30 14 mg/kg illetve 25 mg/kg. 163443 1
