163441. lajstromszámú szabadalom • Eljárás baktériumellenes hatású 4-oxo-1,8-naftiridin-3-karbonsav- és 4-kinolon-3-karbonsav-származékok és intermedierjeik előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. I. 27. (SU—587) Japán elsőbbségei: 1970. I. 28. (7895/70) 1970. II. 18. (14355/70) Közzététel napja: 1973. III. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163441 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/10 C 07 d 33/34 ^ ^53*. —TM**~JS ^„ / , <'S Feltalálók: Nakagome Takenari vegyész, Osaka, Agui Hideo vegyész, Osaka, Mitani Toru vegyész, Hyogo, Nakashita Misuo vegyész, Hyogo, Japán. Tulajdonos: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED, Osaka, Japán. Eljárás baktériumellenes hatású 4-oxo-l,8-naftiridin-3-karbonsav- és 4-kinolon-3-karbonsav-származékok és intermedierjeik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 4-oxo-l,8-naftiridin-3-karbonsav- és 4-kinolon-3-karbonsav-származékok — mely képletben Z CH-csoport vagy nitrogénatom, Rj hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, 5 és ha Z jelentése CH-csoport, R rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú hidroxialkil-, rövidszénláncú alkenil-, rövidszénláncú cikloalkilcsoport vagy benzilcsoport, R2 , 10 R3 és R 4 egyaránt vagy egymástól különbözően hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiléndioxi-, rövidszénláncú cikloalkilvagy rövidszénláncú alkilmerkaptocsoport; ha Z jelentése nitrogénatom, R rövidszénláncú alkil- 15 csoport, R2 , R 3 és R 4 helyettesítők egyike rövidszénláncú alkilcsoport, a másik kettő pedig hidrogénatom — előállítására. A találmány szerinti reakcióban a II általános képletű vegyületek az I általános képletű vegyületek intermedi- 20 erjei. A II általános képletben A -OR csoportot vagy halogénatomot jelent, és Z, R, Rj, R2, R 3 és R 4 az I általános képletnél megadott jelentésű. A leírásban használt „rövidszénláncú alkil" kifejezés 1—4 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szén- 25 láncú alkilcsoportot, míg a „rövidszénláncú alkenil" kifejezés 1—4 szénatomos alkenilcsoportot jelent. A találmány részletesebb leírását a következőkben adjuk meg. Az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, 30 hogy a III általános képletű vegyületeket melegítjük — mely utóbbi képletben Z, R, Rj, R2, R 3 és R 4 az I általános képletnél megadott jelentésű — egy savas katalizátor vagy alkilezőszer jelenlétében, vagy enélkül, és a keletkezett terméket adott esetben tovább hidrolizáljuk. Az I általános képletű, 1-helyzetben szubsztituált 4--oxo-származékokat eddig úgy állították elő, hogy a IV általános képletű 4-hidroxiszármazékokat, mely képletben Z, Rj, R2, R 3 és R 4 az I általános képletben megadott jelentésű, alkilezték, vagy az alkilezett terméket tovább hidrolizálták. Ennek a hagyományos eljárásnak az a hátránya, hogy a költséges reagenst, pl. az alkiljodidot, vagy alkilbromidot, vagy egy olyan reagenst, amely igen toxikus, pl. dimetilszulfátot, dietilszulfátot vagy nátriumhidridet nagy mennyiségben kell alkalmazni az alkilezési reakció során és a termelés általában alacsony, ld. például a 3.287.458 sz. USA-beli szabadalmi leírás szerinti eljárást. Ennek az eljárásnak további hátránya, hogy a kapott termék erősen sárgásra színeződik és ezt az elszíneződést igen nehéz megszüntetni. Különböző kísérletek eredményeképpen egy olyan, iparilag előnyös eljárást dolgoztunk ki az I általános képletű vegyületek előállítására, mely eljárás során magas hozam érhető el anélkül, hogy ilyen nehezen hozzáférhető vagy nehézségeket okozó reagenseket pazarolnánk el. A találmány szerinti eljárás során a III általános képletű 4-alkoxiszármazék R alkilcsoportja átrendező-163441 1
