163375. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített oktahidro-1-pirindén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. II. 1. (AI—210) Svájci elsőbbsége: 1971. II. 2. (1536/71) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163375 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 39/00 A 01 n 9/02 Feltalálók: Dr. Sturm Elmar vegyész, Arlesheim, Dr. Cellarius Hans Jörg vegyész, Riehen, von Bredow Brigitta vegyész, Binningen, Dr. Vogel Cristian vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S.A. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített oktahidro-1-pirindén-származékok előállítására í A találmány helyettesített oktahidro-pirindén-származékok előállítására szolgáló eljárásra és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szelektív herbicid szerekre vonatkozik. Az „oktahidro-pirindén" megjelölésen most és a kö- 5 vetkezőkben helyettesített 2-azabiciklo[4.3.0]-dekán-származékokat (oktahidro-1-pirindéneket) értünk. Az új helyettesített oktahidro-pirindén-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben 10 R adott esetben halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilgyököt, adott esetben halogénatommal helyettesített 3—4 szénatomos alkenilgyököt, Rj és R2 egy-egy hidrogénatomot vagy az egyik hidro- 15 génatomot a másik pedig metilgyököt jelent, X oxigén- vagy kénatomot képvisel. R alkilgyökökként egyenes vagy elágazóláncú gyököket, tehát metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.butil-, terc.butilgyököt jelent. Az R alkenilgyök- 20 ként allil-, 2-butenil-, 3-butenil- valamint metallilgyököt képvisel. A halogén kifejezés klór- vagy brómatomot jelöl. A legfeljebb 4 szénatomos, halogénatommal helyettesített alkil-és alkenilgyökökként a 2-klóretil-, 3-klór-n- 25 -propil-, 2-klórallil- és 3-klórallil-gyökök részesülnek előnyben. Azok az (I) képletű vegyületek, amelyekben X oxigénatomot jelent, különösen kedvező szelektivitással rendelkeznek. Ezek közül azok a vegyületek, ahol R 1—4 30 szénatomos alkilgyök, így a 2-klóretil-, a 3-klórpropilvagy az allilgyök, különösen jó herbicid tulajdonságokat mutatnak. Az (I) képletű helyettesített oktahidropirindén-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű oktahidro-pirindént vagy egy (III) képletű tioszénsavhalogeniddel vagy egy ilyen halogenid képzőkomponenseivel, azaz foszgénnel, illetve tiofoszgénnel és egy (IV) képletű merkaptán alkálifémsójával valamely savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk. A (II)—(IV) képletekben R, Rj és R2 az (I) képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek, Hal pedig a (III) képletben klór- vagy brómatom lehet. Célszerű, ha a reakciót valamely — a reakcióban részt vevő anyagokkal szemben közömbös — oldószerben vagy hígítószerben hajtjuk végre. Az alkalmazandó hígítószer milyenségét messzemenően a reakcióban alkalmazott savmegkötőszer határozza meg. Amennyiben szerves bázisokat használunk, így tercier aminokat alkalmazunk, tanácsos szerves oldószerek használata. Szervetlen bázisok esetén víz vagy vízzel elegyedő szerves oldószerek vizes elegyei alkalmasak. Általában a következő tercier aminők szolgálhatnak savmegkötő szerekként: piridin és piridinbázisok, trietilamin, trietiléndiamin és hasonlók; a mindenkori (II) képletű oktahidro-pirindének feleslegben alkalmazva, szintén szolgálhatnak savmegkötő szerként a reakció folyamán. Szervetlen bázisok közül az alkálifémek és alkáliföldfémek hidroxidjai és karbonátjai, elsősorban nátrium-163375 1
