163362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(szubsztituáltamino)-2-(5-nitro-2-furil)- tieno[3,2]-pirimidinek előállítására
MAGYAR SZABADALMI 163362 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS ,JUk Nemzetközi osztályozás: ^^^p Bejelentés napja: 1972. IV. 10. (TO—871) C 07 d 99/10 «pp Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. IV. 10. (P21 17 658.9) • ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1973. II. 28. v HIVATAL Megjelent: 1975. V. 31. Feltalálók: dr. WOITUN Eberhard vegyész, dr. REUTER Wolfgang vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH. cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 4-(szubsztituált ammo)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-dJ-pirímidinek előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű -(szubsztituált amino)-2-(5-nitro-2-furil)-tieno[3,2-d]pirimidinek és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott savaddíciós sóik előállítására. Ebben a képletben * R szabad aminocsoportot vagy adott esetben 1 5 vagy 2 klóratommal szubsztituált kevés szénatomos alifás acilaminocsoportot, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénatomos monoalkilaminocsoportot, 1—4 szénatomos dialkilaminocsoportot, amelyben az alkilcsoportok 10 azonosak vagy különbözők lehetnek, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénatomos hidroxilalkilaminocsoportot, amely 1—2 hidroxilcsoportot tartalmazhat, és adott esetben a nitrogénatomon 1—4 szénatomos alkil- 15 csoporttal szubsztituálva lehet, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—3 szénatomos di-(hidroxialkil)-aminocsoportot, (1—2 szénatomos)-alkoxi-(l—3 szénatomos)-alkilaminocsoportot, 1—3 szénatomos szabad aminoalkilamino- 20 csoportot, N-acetil-(l—3 szénatomos)-alkiléndiaminocsoportot vagy adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált piperidinocsoportot jelent, és Rx és R 2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hid- 25 rogénatomot vagy metil- vagy etil-csoportot jelentenek. A találmány szerinti I általános képletű új vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: a) Olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 30 amelyek képletében R2 a fenti jelentésű az adott esetben 1 vagy 2 klóratommal szubsztituált kevés szénatomos alifás acilaminocsoport kivételével, egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rx és R 2 a fenti jelentésűek, és Z halogénatomot vagy szabad vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztitnált merkaptocsol portot jelent — egy III általános képletű aminnareagáltatunk — ebben a képletben R' azonos R fent megadott jelentésével az adott esetben 1 vagy 2 klóratommal szubsztituált alifás acilaminocsoport kivételével. Ha a II általános képletű vegyületben Z halogénatomot jelent, akkor egy hidrogénhalogenidet megkötő szer jelenléte szükséges. A reakciót előnyösen szerves oldó- vagy szuszpendálószerben 20 és 150 °C között végezzük. Hidrogénhalogenidet megkötő szerként szervetlen vagy tercier szerves bázis mólos mennyiségét vagy a III általános képletű amin mólos feleslegét használhatjuk. A reakciót különösen poláris szerves oldószerben, például alkoholban, dimetilformamidban, dimetilszulfoxidban, l-metil-2-pirrolidinonban vagy hexametil-foszforsavtriamidban végezhetjük. Ha olyan I általános képletű vegyületet állítunk elő, amelynek a képletében R szabad aminoalkilaminocsoportot jelent, akkor előnyösen a II általános képletű vegyületet olyan III általános képletű aminnal reagáltatjuk, amelynek képletében R' N-acilaminoalkiléndiamincsoportot jelent, és utólag az acilcsoportot savval lehasítjuk. b) Egy IV általános képletű vegyületet — ebben a kép-163362 1
