163283. lajstromszámú szabadalom • Eljárás anthelmintikus hatású imidazoliniletil- ditiokarbaminsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. V. 18. (HO—1486) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 18. (P 21 24 572.7) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163283 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34 C 07 c 155/04 Feltalálók: Dr. SCHORR Manfred vegyész, Frankfurt/Main, Dr. DÜWEL Dieter állatorvos, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst AG., vormals Meister Lucius und Brüning, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás anthelmintikus hatású imidazoliiiiletil-ditiokarbaminsavészterek előállítására í Eddig számos biológiai hatású ditiokarbaminsavszármazék vált ismeretessé. Leiner J. W. G. pl. piperazin és széndiszulfid reakciója útján állít elő piperalinoditiokarbaminsavat a Veterin. Rec. 66, p. 596 (1956) helyén megjelent közleménye 5 szerint. A vegyületek Riedel, B. B. és Larson, E, J. J. Am. Veterin, Med. Ass. 129, p. 156 (1956) leírása szerint részben anthelmintikus hatásúak. Ezzel szemben a találmány szerinti I általános képletű vegyületek kifejezett és specifikus hatást fejtenek ki galandféreg ellen. 10 A jelen találmány I általános képletű, anthelmintikus hatású imidazolinil-etil-ditiokarbaminsav-észterekre vonatkozik, ahol az X és Y szubsztituens hidrogén- vagy halogén-atom. Halogén-atomként klór- és bróm-atom vált be. 15 Az I általános képletű vegyületek előállítása úgy történik, hogy a II képletű ditiokarbaminsavat vagy adott esetben ennek egy szervetlen vagy szerves bázissal készült sóját valamely reakcióképes III általános képletű benzilalkohol-észterrel — ahol X és Y jelentése a fenti, 20 Z klór-, bróm-atom — reagáltatjuk. A kiindulóanyagként használt II képletű 2-[2-(4--ciánfenil)-imidazolin-l-il]-etil-ditiokarbaminsav úgy állítható elő, hogy l-(2-aminoetil-2-(4-ciánfenil)-imidazolint széndiszulfiddal reagáltatunk. A vegyület egy sárga 25 kristályos anyag, amely belső só alakban van. Ha egy megfelelő oldószerben, pl. metanolban végezzük a reakciót, akkor a II képletű vegyület kristályosan válik ki és szűréssel elkülöníthető. Az előbbi reakcióban szükséges l-(2-amino-etil)-2- 30 -(4-ciánfenil)-imidazolin úgy állítható elő, hogy tereftálsavdinitrilt dietiléntriaminnal reagáltatunk, A II képletű ditiokarbaminsavnak egy III általános képletű benzilalkohol-származékkal történő találmány szerinti eszterezésénél általában nem szükséges a II képletű 2-[2-(4-ciánfenil)-imidazolin-l-il]-etil-ditiokarbaminsavat a fenti módon történő előállítása után tiszta állapotban elkülöníteni. Ennél sokkal célszerűbb megoldás az, ha a II képletű vegyületet az előállításánál kapott reakciókeverékben továbbreagáltatjuk. A találmány szerinti észterezésnél előnyösen egy oldószerben vagy hígítószerben dolgozunk. Különösen beváltak oldószerként a mérsékelten poláros 1—4 szénatomos alifás alkoholok vagy 3—9 szénatomos ketonok. Ezekben az oldószerekben a II képletű ditiokarbaminsay csak részben oldódik. Ha ehhez valamely reakcióképes III általános képletű benzilalkoholésztert hozzáadunk, akkor a sav az előrehaladó reakció során oldatba megy. Egy I általános képletű imidazolinil-etil-ditiokarbonsavészter sójának a savval történő leválasztása — amely savat a benzilalkohol-észter képzésére alkalmazunk — általában már rövid idő eltelte után megkezdődik. A reakciót szobahőmérsékleten vagy mérsékelten emelt hőmérsékleten folytatjuk le, ahol a felhasznált oldószer forráspontja jelenti a felső hőmérséklethatárt. Ezután a kívánt sót szűréssel elkülönítjük és kívánt esetben átkristályosítással tisztítjuk. Ha a találmány szerinti észterezésnél a II képletű ditiokarbaminsavat egy szervetlen vagy szerves bázissal 163283
