163282. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG <$ir^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. 07. 22. (HO—1397) Svájci elsőbbsége: 1970. VII. 24. (11239/70) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163282 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 157/08 C c c c c 07 d 91/34 07 d 87/46 07 d 41/00 07 d 29/34 07 d 27/04 If -%.. J" I, M 0II Feltalálók: Dr. BURKARD Willy gyógyszerész, Reinach Dr. RHEINER Alfred jr. vegyész, Basel Dr. RICHLE Rolf állatorvos, Möhlin Svájc Tulajdonos: F. HOFFMANN-LA ROCHE et CO. AKTIENGESELLSCHAFT, Basel, Svájc. Eljárás tiazol-származékok előállítására í Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű tiazol-származékok és savaddiciós sóik előállítására [mely képletben Rj jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport és R2 jelentése fenil-(kis-szénatomszámú)-alkil-csoport, vagy 5 Rt és R 2 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 5-, 6-, 7- vagy 8-tagú telített heterociklusos gyűrűt képeznek, mely adott esetben egy oxigénatomot is tartalmazhat vagy adott esetben egy kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesítve lehet; R3 jelentése hidro- 10 génatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport]. A „kis szénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, legfeljebb 4 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-csoport stb.). A telített heterociklusos 15 gyűrű előnyösen pl. pirrolidino-, piperidino- vagy morfolino-csoport lehet. Az (I) általános képletű vegyületek tautomer alakokban is létezhetnek és találmányunk e tautomer alakok előállítására is kiterjed. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, 20 melyekben Rj jelentése metil- vagy propil-csoport, vagy Rj és R2 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, adott esetben metil-csoporttal helyettesített 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrűt képeznek, mely adott esetben további oxigénatomot tartalmazhat és R3 jelentése 25 hidrogénatom vagy a 4-helyzethez kapcsolódó metilcsoport. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: l,l-dimetil-3-(2-tiazolil)-2-tiokarbamid; 30 N-(2-tiazolil)-morfolino-karbotioamid; N-(2-tiazolil)-pirrolidino-karbotioamid; 1-metil-1-fenil-3-(2-tiazolil)-2-tiokar bamid; 1-benzil-1-metil-3-(2-tiazolil)-2-tiokarbamid; N-(4-metil-2-tiazolil)-pirrolidino-karbotioamid; N-(2-tiazolil)-piperidino-karbotiamid; N-(2-tiazolil)-4-metil-piperidmo-karbotioamid; N-(2-tiazoli l)-hexahidro-1 H-azepino-1 -karbotiamid. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (III) általános képletű aminnal reagáltatunk [mely képletben Rj, R2 és R 3 jelentése az (I) általános képletnél megadott és X jelentése kis szénatomszámú, 6—12 szénatomos aril-csoport]; vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet [mely képletben R3 jelentése az (I) általános képletnél megadott] széndiszulfiddal és valamely (III) általános képletű aminnal reagáltatunk; vagy c) valamely (IV) általános képletű vegyületet tiofoszgénnel és valamely (III). általános képletű aminnal reagáltatunk; vagy d) valamely (V) általános képletű vegyületet [mely képletben Kx és R 2 jelentése az (I) általános képletnél megadott és Y jelentése klór- vagy brómatom] valamely (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet savaddiciós sóvá alakítunk. 163282 1
