163280. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-diaciloxi- 3-nitro- fenzoesavanilidek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSAS SZABADALMI LEÍRÁS 163280 1 Bejelentés napja: 1970. VI. 8. (HO—1302) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VI. 9. (P 19 29 150.0) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/76 1 Bejelentés napja: 1970. VI. 8. (HO—1302) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VI. 9. (P 19 29 150.0) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. OF TAI H tSZÄGOS ALMÄNYI rVATAL 1 Bejelentés napja: 1970. VI. 8. (HO—1302) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VI. 9. (P 19 29 150.0) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. / Feltalálók: dr. RTJSCHIG Heinrich vegyész, Bad Soden/Taunus dr. DÜWEL Dieter parazitológus, Hofheim/Taunus KÖNIG Johann vegyésztechnikus, Niederhof heim/Taunus Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT vormals Meister Lucius und Brüning, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2,6-diaciloxi-3-nitro-benzoesavanilidek előállítására í A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új 2,6-diaciloxi-3-nitro-benzoesavanilidek előállítására, ahol X hidrogén- vagy halogénatomot, R11 vagy 2 trifluormetil-csoportot vagy 1—3 halo- 5 génatomot, R2 rövidszénláncú alkil-csoportot, fenil-, furil-, alkil-amino- vagy olyan dialkilamino-csoportot, amelyben az alkil-csoportok 1—4 szénatomosak vagy a nitrogénatommal együtt piperidin-gyűrűt képez- 10 nek jelent. Az 1 124 613 sz. angol szabadalmi leírás féreghajtó hatású, különösen szalagférgek elleni hatású gammarezorcil-savanilideket ismertet. E vegyületek hátránya 15 azonban, hogy nem mutatnak kimondott hatást birkák májmételye ellen. A találmány célja, hogy májmétely ellen is hatásos féregirtószereket biztosítson. A találmány értelmében úgy állítjuk elő az I általános 20 képletű vegyületeket, hogy valamely (II) általános képletű dihidroxibenzoesavanilidet — ahol X és R1 jelentése a fenti — R2 -csoportot tartalmazó acilezőszerrel acilezzük. Kiindulási anyagként a következő dihidroxibenzoe- 25 savanilidek vehetők például tekintetbe: 3-nitro-2,6--dihidroxi-benzoesav-4'-klóranilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-4'-brómanilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-4'-jódalinid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-2',4'-diklóranilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-3',4'-di- 30 klóranilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-2',6'-diklóranilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-2',5'-diklóranilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-2',4',6'-triklóranilid, 3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-2',4',6'tribrómanilid, 3--nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-3'-trifluor-metilanilid, 3--nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-3',5'-bisz-trifiuormetilanilid, 5-klór-3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-3',5'-bisz-trifluormetilamid, 5-bróm-3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-3', 5-bisz-trifluormetilanilid, 5-jód-3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesav-3',5'-bisz-trifluormetilanilid. Ezek a vegyületek például a megfelelő X-^szubsztituált-3-nitro-2,6-dihidroxi-benzoesavészterek és R'-szubsztituált anilinek reagáltatásával állíthatók elő. A két fenolos hidroxilcsoport acilezését önmagában ismert módon, acilezőszerekkel végezzük. Erre a célra megfelelnek a karbonsavak, illetve ezek reakcióképes származékai, így a savanhidridek, savhalogenidek, kiváltképpen savkloridok, valamint a reakcióképes karbaminsav-származékok és izocianátok. Példaképpen a következő karbonsavszármazékokat említjük: ecetsav, propionsav, vajsav, izovajsav, valeriánsav, kapronsav, (3-klórpropionsav, ß,y-diklorvajsav, ß-metoxipropionsav, fenilecetsav, fenilpropionsav, a-fenil-izovajsav, akrilsav, krotonsav, 2-hexénsav, ciklopentán-, ciklohexánkarbonsav, benzoesav, 2-tiofén-karbonsav, pirrol-2-karbonsav, a-furánkarbonsav, pikolinsav, nikotinsav, tiazol-4-karbonsav A kiindulási anyagokat reagáltatjuk közvetlenül egymással, de az acilezés megkönnyítése szempontjából előnyösebb a reakciót egy bázikus vagy savas konden-163280 1
