163279. lajstromszámú szabadalom • Fenil származékokat tartalmazó kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IV. 28. (HO—1286) Svájci elsőbbsége: 1969. IV. 30. (6597/69) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 163279 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 39/26 A 01 n 9/00 Feltalálók: CHODNEKAR Madhukar Subraya vegyész, Basel PFIFFNER Albert vegyész, Arlesheim RIGASSI Norbert vegyész, Arlesheim SCHWIETER Ulrich vegyész, Reinach SUCHY Milos vegyész, Basel, Svájc. Tulajdonos: F. HOFFMANN-LA ROCHE ET CO Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Fenil származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására í A p-[(3,7-dimetil-okta-2,6-dienil)-oxi]-benzoesavetilészter a J. Am. Chem. Soc. 67, 1234 (1945) irodalmi helyen került ismertetésre. E vegyület az Ephestia kühniella teszt szerint 10-4 g/cm 2 koncentrációban nem mutat aktivitást, míg a találmányunk szerinti kártevő- 5 irtószerek hatóanyagai a fenti koncentrációban erősen aktívak. Találmányunk tárgya hatóanyagként fenil-származékokat tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás (I) általános képletű fenil-származékok előállítására 10 — mely képletben R1 jelentése metil- vagy etil-csoport; R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport; R3 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport; K és L jelentése hidrogénatom vagy K és L együtt szén- 15 szén kötést képezhetnek: A és B együtt szén-szén-kötést, vagy oxigénhidat képeznek; X jelentése tio-, szulfinil-, vagy szulfonil-csoport, Z jelentése karboxi-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, vagy aralkiloxikarbonil-csoport; 20 A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű halogenidet — mely képletben R1, R 2 , R 3 jelentése a fent megadott; K' és L jelentése hidrogénatom; A' és B' együtt szénszén-kötést, oxigénhidat képeznek, vagy K' és L együtt 25 szén-szén-kötést képezhetnek és Hal jelentése halogénatom — valamely (III) általános képletű vegyülettel reagátlatunk — mely képletben M jelentése a periódusos rendszer I. főcsoportjába tartozó fém; X' jelentése tiocsoport vagy —S—CH2— csoport; Y jelentése a fent 30 megadott; Z' jelentése formil-, karboxi-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, vagy aralkiloxikarbonil-csoport, — és egy kapott aldehidet oxidálunk, egy kapott savat kívánt esetben észterezünk, és egy kapott telítetlen vegyületet kívánt esetben epoxidálunk. A kis szénatomszámú alkil-csoportok előnyöseri 1—6 szénatomot tartalmazhatnak (pl. metil-, etil-, izopropil-, butil-, pentil- és hexil-csoport). A kis szénatomszámú alkoxi-csoportok előnyösen legfeljebb 6 szénatomosak lehetnek (pl. metoxi-, etoxl- vagy izopropoxi-csoport). A „kis szénatomszámú alkoxikarbonil-csöportok előnyösen legfeljebb 6 szénatomot tartalmazhatnak" (pl. metoxi-, etoxi- vagy izopropoxikarbonil-csoport). Az ariloxikarbonil- és aralkiloxikarbonil-csoportok (ez utóbbi csoportok előnyös képviselője a benziloxikarbonil-csoport) egy vagy több hidroxi-, metiléndioxi-, halogén-, nitro-, kis szénatomszámú alkil és/vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoporttal lehetnek helyettesítve. A halogénatomok közül a fluor-, bróm és különösen a klóratom előnyös. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: p-[(3,7-dimetil-okta-2,6-dienil)-tio]-benzoesavmetilészter; p-[(6,7-epoxi-3,7-dimetil-okt-2-enil)-tio]-benzoesavmetilészter; p-[(transz-3,7-dimetil-okta-2,6-dienil)-szulfinil]-benzoesavmetilészter; o-[(3,7-dimetil-ekta-2,6-dienii)-tio]-benzoesav; 163279 1
