163215. lajstromszámú szabadalom • Foszfortiolátokat tartalmazó peszticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. XII. 23. (BA—2684) Japáni elsőbbsége: 1970. XII. 26. (Sho 45—118740) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. X. 31. 163215 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04 C 07 f 9/04 A 01 n 9/36 Feltalálók: KISHINO Shigeo vegyész, Tokyo, KUDAMATSU Akio biológus, Kanagawa-ken, SHIOKAWA Kozo vegyész, Kanagawa-ken, Japán Tulajdonos : BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Foszfortioláíokat tartalmazó peszticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására A találmány új O-alkil-O-fenil-foszfortiolátok előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid készítményekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az 0,S-dialkil-0-fenil-foszfor- 5 tiolátok inszekticid hatással rendelkeznek. Ez a hatás azonban olyan kicsi, hogy ezeket a vegyületeket nem alkalmazzák inszekticidként, annak ellenére, hogy a meleg vérű állatokra nézve kevésbé mérgezőek, mint a megfelelő 0,0-dialkil- 1® -O-fenil-foszfortioátok. így például a VII képletű 0,0-dimetil-0-4--nitrofenil-foszfortioát erős inszekticid hatást mutat, míg a megfelelő 0,S-dimetil-4-nitrofenil-foszfortioát (VIII képletű vegyület) meleg Vérű 15 állatokra gyakorolt toxicitása csak egyharmada a fenti vegyület toxicitásának, inszekticid hatékonysága azonban csak ötvened része. Minthogy a VII képletű vegyület a meleg vérű állatokra nézve nagyon mérgező, kutatásokat vé- 20 geztek annak érdekében, hogy olyan inszekticideket állítsanak elő, amelyeknek melegvérűekre gyakorolt toxicitása alacsony, így állították elő az 0,0-dimetíl-0-(3Kmetil-4-nitrofenil)-foszfortioátot és az 0,0-dimetil-0-(3-metil-4-metiltio- 25 fenil)-foszfortioátot. Ezeket a foszfortioátokat széles körben alkalmazták inszekticidként, azonban nehézségeket tapasztaltak az olyan kártékony rovarok irtásában, amelyek rezisztenciát fejlesztettek ki 30 ezekkel az inszekticidekkel szemben. Ilyen körülmények között nagy szükség van olyan új inszekticidekre, amelyek a rezisztens rovarokat is irtják. A találmány olyan vegyületeket nyújt, amelyek nagy inszekticid hatást mutatnak és a melegvérűekre csak kis mértékben toxikusak, valamint gyakorlatilag nem mutatnak fitotoxicitást, így számos kártékony rovar, például szívó-és rágórovar, növényi parazita, egészségvédelemben fellépő rovar és raktározott készletekben pusztító rovar irtására alkalmasak. A találmány alapja az a meglepő felismerés, hogy azok az O-alkil-S-alkil-O-fenilfoszfortiolátok, amelyekben az alkilcsoportok különbözőek és amelyekben a kénatomhoz kapcsolódó alkilcsoport n-propilcsoport és a másik alkilcsoport metil- vagy etilcsoport kitűnő inszekticid hatással rendelkeznek, és ez a hatás sokkal nagyobb, mint például abban az esetben, ha a két alkilcsoport .szénatomszáma azonos, vagy ha a kénatomhoz kapcsolódó alkilcsoport kevesebb szénatommal rendelkezik, mint a másik alkilcsoport. A találmány I általános képletű aszimmetriás O-alkil-S-alkil-O-fenil-foszfortiolátokat nyújt, ahol a képletben R1

metil- vagy etilcsoportot jelent, R2

n-propilcsoportot képvisel, X jelentése halogénatom, rövid szénláncú alkilcsoport, nitro-, cián-, fénál-, rövid szén-163215