163212. lajstromszámú szabadalom • Eljárás S-(alfa-alkoxokarbonilbenzil)-ditio-foszforsav-észteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. X. 9. (BA—2654) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. X. 10. (P 20 49 812.8) Közzététel napja: 1973. II. 218. Megjelent: 1975, IX. 30. 163212 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04 C 07 f 9/24 A 01 n 9/36 Feltalálók: Dr. STOLZER Claus vegyész, Wuppertal-Wohwinkel, Dr. HAMMANN Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás S-(a-alkoxikarbonilbenzil)-ditiofoszforsavészteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidek és akaricidek A találmány új S-(a-alkoxikarbonilbenzil)-ditiofoszforsavészteramidok előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy az 0,0-dialkil-S-(«-alkoxi- 5 karbonilbenzil)-ditiof oszf or savészterek, például az 0,0-dimetil-, illetve 0,0-dietil-S-(a-etoxikarbonilbenzil)-ditiofoszforsavészterek inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek (1 300 932 számú NSZK-beli közzétételi irat). 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új S-(a-alkoxikarbonilbenzil)-ditiofoszforsavészteramidok —ahol R egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—6 szénatomos alkil- vagy alkoxialkilgyököt jelent, 15 Rí egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—6 szénatomos alkilgyököt vagy 2—6 szénatomos alkenilgyököt képvisel és R>2 egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomos alkilgyököt jelent — 20 erős inszekticid és akaricid hatást mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű S-ía-alkoxikarbonilbenzilJ-ditiofoszforsav;; észteramidokat kapjuk, ha a II általános képletű O-alkil-N-alkil-ditiofoszforsavészteramidok sóit 25 III általános képletű a-halogén-a-fenilecetsavalkilészterekkel hozzuk reakcióba, ahol a képletekben R, R| és R2 a fenti jelentésű, Hal jelentése halogénatom, előnyösen bróm- vagy klóratom és M alkáli-, alkáliföldfém-, illetve adott 30 2 esetben alkilcsoporttal helyettesített ammóniumegyenértéket jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható S-(a-alkoxikarbonilbenzil)-ditiofoszforsavészteramidok meglepő módon lényegesen jobb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az ismert, analóg szerkezetű és azonos hatásirányú 0,0-dialkil-S-(a-alkoxikarbonilbenzil)-ditiofoszforsavészterek. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják.. Ha kiindulási anyagokként a-bróm-a-fenil-ecetsavas etilésztert és O-etil-N-izopropil-ditiofoszforsavészteramid-nátriumsót alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokat a II és III általános képletek egyértelműen meghatározzák. R előnyösen egyenes vagy elágazott szénlánc

ú, 1—4 szénatomos alkilgyököt, így metil-, etil-, izovagy n-propil-, n-, izo-, szék.- vagy terc.-butilgyököt vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal rendelkező alkoxialkilcsoportot jelent, így metoximetil-, metoxietil-, metoxipropil-, etoximetil-, etoxietil-, butoximetil-, butoxietilcsoportot, Rí előnyösen a fentiekben megnevezett alkilgyökök egyikét jelenti vagy egy 2—4 szénatomos alkenilgyököt, így vinil-, propenil-, butenilgyököt és R2 előnyösen 1—3 szénatomos alkilgyököt képvisel. A II általános képletű ditiofoszforsavészter-163212