163211. lajstromszámú szabadalom • Benzizoxazolo(tiono)foszfor(foszfon)-savésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. IX. 3. (BA-^2640) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. IX. 7. (P 20 44 194.5) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. X. 31. 163211 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04 C 07 f 9/02 A 01 n 9/36 Feltalálók: dr. LORENZ Walter vegyész, Wuppertal-Cronenberg, dr. BÖSHAGEN Horst vegyész, Haan, dr. HAMMANN Ingeborg biológus, Köln, dr. BEHRENZ Wolfgang biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Benzizoxazolo (tiono)foszfor(foszfon)-savésztereket tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására A találmány új benzizoxazolo(tiono)foszfor(foszfon)-savésztereket tartalmazó inszekticidekre és akaricidekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a klórral szubsztituált benziz- 5 oxazolo(tiono)foszforsavészterek, így például az O.O-dimetil-, illetve 0,0-dietil-0-[5-klórbenzizoxazol-(3)-il]-tionofoszforsavészter vagy az 0,0--dietil-0-[5-klórbenzizoxazol-(3)-ü]-foszforsavészter inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek 10 (1 236 7! 13 számú NSZK-beli közzétételi irat). Azt találtuk, hogy az I általános képletű új benzizoxazolo{tiono)foszfor(foszfon)-savészterek — ahol X jelentése oxigén- vagy kénatom, 15 R és Rí egyenes vagy elágazott szénláncú, 1— 6 szénatomos alkil-gyököt jelent és Rt ezenkívül 1—6 szénatomos alkoxi-gyököt is képviselhet és n értéke 1 vagy 2 — 20 erős inszekticid és akaricid, ezenkívül parazitaölő, nematocid és fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új benzizoxazolo(tiono)foszfor(foszion)-sav- 25 észtereket kapjuk, ha II általános képletű 3i-hidroxibenzizoxazolokat savakceptor jelenlétében III általános képletű (tiono)foszfor(foszfon)-savészterhalogenidekkel reagáltatunk — ahol a képletekben n, X, R és R[ a fenti jelentésű és Hal 30 halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent —, mimellett a II általános képletű vegyületeket sóik alakjában is alkalmazhatjuk. A találmány szerinti eljárással előállítható benzizoxazolo(tiono)foszfor(foszfon)-savészterek meglepő módon jelentősen erősebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint a hasonló szerkezetű és azonos hatásirányú ismert benzizoxazol(tiono)foszforsavészterek, így a találmány szerinti hatóanyagok a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként például 3-hidroxi-5-brómbenzizoxazolt és O,0-dietiltionofoszforsavészterkloridot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokat a II és III általános képletek egyértelműen meghatározzák, R és Rí előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú, 1— 4 szénatomos alkil-gyököt jelent, így metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék.- vagy terc-butil-gyököt, továbbá Rt 1—4 szénatomos alkoxi-gyököt, így metoxi-, etoxi-, izo- vagy n-propoxi-, n-, szék.-, terc- vagy izobutoxi-gyököt jelent. A kiindulási anyagként alkalmazott (tiono)foszfor(foszfon)^savészterhalogenidek, illetve benzizoxazol-származékok példáiként megnevezzük az alábbiakat: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0--dipropil-, O,0-di-izopropil-, O-metil-O-etil-, O-metil-O-izopropil-, O-etil-O-izopropil-, O-metil-103211
