163203. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált feniletanolaminok előállítására
MAGXAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. XII. 29. (AQ—327) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. IV. 19. <WP C 07 c/154 486) Közzététel napja: 1973. II. 28. Megjelent: 1975. X. 31. 163203 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/02 C 07 c 97/02 C 07 c 97/10 Feltalálók: Dr. THOMAS Gottfried oki. vegyész, Drezda, FRIESE Johannes vegyészmérnök, Drezda, Dr. LAUCKNER Johannes oki. vegyész, Drezda, Dr. PEIN Eckhardt orvos, Arnstadt/Thür., STARKE Christian oki. vegyész, Drezda, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: APOGEPHA Fabrik Cheroiischpharraazeutisríher Präparate, Dr. Sterke K. G., Drezda, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás szubsztituált feniletanolaminok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű szubsztituált ferdletanolamin-sok előállítására, amelyek képletében Rí és R2 hidrogénatomot, hidroxil-esoportot, rövid szénláncú alkoxi-csoportot vagy CHO-csoportot, R3 rövid szénláncú alkil-csoportot jelent. Ilyen és hasonló vegyületek előállítására nagyszámú eljárás ismeretes, amelyek közül néhány elméleti szempontból is érdekes. Megemlítjük pl. az 1 493 574 sz. NSZK-beli nyilvánosságra hozatali irat és az 1 477 040 sz. francia szabadalmi leírás szerinti eljárást. Gyakorlati szempontból a szubsztituált acetofenonok nor-efedrin-hidrokloriddal és paraformaldehiddel oldószer jelenlétében végrehajtott Mannichkondenzációja látszik előnyösnek. Az említett eljárás gyakorlati kivitelezésénél azonban mérsékelt hozammal kell számolni, különösen a reakcióhoz felhasznált acetofenon-származékokra vonatkoztatva, mely utóbbi vegyületet 0,5—3,5 mól feleslegben használják. Az acetofenon-származék fölöslegének visszanyerése az oldott sók és a polimerizációra hajlamos telítetlen vegyületek miatt igen nehéz, ezért csak korlátozott mértékig lehetséges. Ezen felül a kapott termék tisztasága nem kielégítő, így további tisztítási .műveletekre van szükség. Egy nemrég megjelent közlemény [W. Back, Archiv, d. Pharmazie 303 (6) 491—495 (1970)] szerint a nem kielégítő hozam és tisztaság oka a fölösleges formaldehid és a reakció során keletkező víz jelenléte, aminek következtében több mellékreakció játszódhat le. A 4-metil-5-fenil-oxazolinok egyszerű módon, 5 gyakorlatilag kvantitatív hozammal történő előállítása ismeretes. [R. Kahn, J. org. Chemistry 25, 1929—37 (1960); H. Pfanz u. G. Kirchner, Liebigs Ann. 614, 149—58 (1958)]. E vegyületek reakcióképességét már felhasz-10 nálták nagyszámú NH-acil vegyület előállítására. E reakciótípust a csatolt reakcióvázlaton szemléltetjük. A képletekben Z (1), (2), (3) vagy (4) képletű csoportot jelent. Az eljárás hátránya, hogy csupán NH-acil vegyületek előállítá-15 sara alkalmas. A találmány célja, hogy az előbb említett hátrányokat kiküszöbölje, és az ismert eljárást a Mannich-kondenzáeió mintájára III általános képletű vegyületeknek III általános képletű ve-20 gyületekkel történő reakciójára kiterjessze. A találmány feladata olyan eljárás kidolgozása szubsztituált feniletanolaminok előállítására, amelyben gazdaságilag előnyös kiindulási anyagokat használhatunk, és amellyel csekély mű-25 szaki ráfordítással tiszta terméket állíthatunk elő kedvező hozammal. A kitűzött célt a találmány szerint oly módon érjük el, hogy valamely II általános képletű feniloxazolidin vegyületet, ahol R3 jelentése a 30 fenti, valamely III általános képletű CH-acil 163203
