163170. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-amino-N-(dialkil-amino-alkil)-benzamid-származékok és azok sóinak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTAKIS ASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. XII. 21. (SO—1027) Japánbeli elsőbbsége: 1970. XII. 21. (115 341/70) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. 163170 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/82 O 07 c 103/28 Feltalálók: NAKAJIMA Isao vegyészmérnök, Kyoto, TSUJIKAWA Kouji vegyészmérnök, Hyogo, KATÓ Yuzuru vegyészmérnök, Osaka, SHINUCHI Tadami vegyészmérnök, Kyoto, Japán Tulajdonos: Soeiété d'Études Scientifiques et Industrielles de rile-de-France, Párizs, Franciaország és Teikoku Chemical Industry Co., Ltd., Osaka, Japán Eljárás 4-amino-N-(dialkilamino-alkil)-benzamid-származékok és azok sóinak előállítására A találmány tárgya új eljárás 4-amino-N-(dialkilamino-alkil)-benzamid-származékok és azok sóinak előállítására. A 151 432 sz. magyar szabadalmi leírás eljárást ismertet 2-es, 3-as, 4-es és/vagy 5-ös helyzetben szubsztituált benzamidok élőállítására, amely abban áll, hogy dialkildiamint szubsztituált o^alkoxi-benzoilkloriddal reagáltatnak. Ez az eljárás nem teszi lehetővé ä 4-es helyzetben amino-csoportot tartalmazó benzoesav-származékok savamid-csoportjába dialkilamino-alkil-szubsztituens bevitelét a 4-es helyzetű amino-csoport külön védőcsoporttal való ellátása nélkül. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek az I általános képlettel jellemezhetők, amelyben A jelentése rövid szénláncú alkilén-csoport, X hidrogén- vagy halogénatomot jelent, R1 és R 2 jelentése azonos vagy különböző rövid szénláncú alkil-csoport, és K3 hidrogénatomot, hidroxil-csoportot vagy rövid szénláncú alkoxi-csoportot jelent. Megjegyezzük, hogy abban az esetben, amikor mind az X szubsztituens, mind az R3 szubsztituens hidrogénatomtól eltérő jelentésű, a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek benzolgyűrűje 2-es és 5-ös helyzetben szubsztituenst tartalmaz. Ezért a találmány szerinti el-10 15 20 25 30 járással előállított vegyületek ilyenkor 2,5--szubsztituált-4-amino-benzamid-származékok. Az egyes szubsztituensek előnyös jelentései a következők: A: etilén-, propilén-, butilén- vagy izobutilén-csoport; X: hidrogénatom, vagy fluor-, klór- vagy brómatom; R1 és R 2 : metil-, etil- és/vagy propil-csoport; R3 : hidrogénatom, vagy metoxi-, etoxi- vagy hidroxil-csoport. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Így hasznos analgetikumok, szedatívumok, neuroleptikumok és nyugtatók. Különösen előnyösnek találtuk a 4-amino-N-'(dialkilamino-alkil)-benzamidokat mint anti-arritmiás szereket, a 2-hidroxi-4-amino-N-(dialkilamino-alkil)-benzamidokat mint analgetikumokat, valamint a 2-metoxi-4-amino-5-iklór-N-(dialkilamino-alkil)-benzamidokat mint antiemetikumokat. A találmány alapja az a felismerés, hogy 4-es helyzetben amino-csoporttal szubsztituált benzoesavból vagy annak 2-es és/vagy 4-es helyzetben is szubsztituált származékaiból a 4-es helyzetű amino-esoport külön védőcsoporttal való ellátása nélkül is elő lehet állítani a savamid-csoporton a dialkilamino-alkil-szubsztituenst tartalmazó származékokat. Ezt a találmány sze-163170
