163161. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL, SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. II. 17. (SE—1566) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1970. II. 17. (7527/70) 1970. XII. 23. (7527/70) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. VIII. 30. 163161 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 Feltalálók: ENTWISTLE Ian David vegyész, WILLIAMS Peter John vegyész, DEVLIN Barry Boy John vegyész, Sittingbourne, Kent, Nagy-Britannia Tulajdonos: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSOHAPPIJ N. V., Hága, Hollandia Herbicid készítmény 1 A találmány tárgya herbicid készítmény. A találmány szerinti herbicid készítmény hatóanyaga az új (I) általános képletű helyettesített 1,4-kinon-származék — ahol X és Y jelentése egymástól függetlenül halogén- 5 atom, alkoxi-csoport, vagy adott esetben egy vagy két alkil-csoporttal, acil-alkil-csoporttal, cikloalkil-csoporttal, acil-csoporttal vagy nitrozo-csoporttal helyettesített amino-csoport, ahol is az 10 alifás szerves csoportok szénatomszáma legfeljebb 6, A a kinon-gyűrű két szénatomjával együtt legalább egy nitrogénatomot tartalmazó, adott esetben alkil- vagy haloalkil- IS -csoporttal helyettesített öttagú heterociklusos csoportot jelent. A heterociklusos csoport a nitrogénatomon kívül előnyösen egy vagy két további heteroatomot tartalmaz; a további heteroatomok nitrogén- «• vagy oxigénatomok lehetnek. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X klór- vagy brómatomot, vagy adott esetben egy vagy két, legföljebb 6 szénatomot tartalmazó alkil- vagy ciklo- 25 alkil-csoporttal, például metil-, etil-, izopropil-, szek.butil- vagy ciklopropil-gyökkel, alkanoil-csoporttal, pl. acetil-gyökkel vagy nitrozo-csoporttal helyettesített amino-csoportot, Y klóratomot vagy brómatomot, 1—6 szénatomos alkoxi- 30 -csoportot, pl. etoxi-gyököt, vagy egy, legföljebb 6 szénatomos alkil- vagy cikloalkil-csoporttal, például metil-, etil-, izopropil-, szek.butil- vagy ciklopropil-gyökkel, vagy karbamoil-alkil-csoporttal, pl. N-metil-karbamoil-etil-gyökkel helyettesített amino-csoportot jelent, és A a kinon-gyűrű két szénatomjával együtt 1—6 szénatomos alkil-csoporttal, pl. metil-gyökkel helyettesített pirazol-, izoxazol- vagy triazol-gyűrűt, vagy adott esetben 1—6 szénatomos alkil-, vagy fluoralkil-csoporttal, pl. metil-, izopropil- vagy trifluormetil-gyöfckel helyettesített imidazol-gyűrűt képez. Különösen erős herbicid hatással rendelkeznek a következő vegyületek: 6-izopropilamino-5-(N-acetil-N-metilamino)-l-metil-lH-indazol-4,7-dion, 6-izopropilamino-l-metil-5-(N-acetil-N-metilamino)-benzimidazol-4,7-dion. A következőkben az (I) általános képletű vegyületek előállítását ismertetjük. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben X és Y halogénatomot jelent, és A a kinon-gyűrű két szénatomjával együtt alkil-csoporttal helyettesített izoxazol- vagy pirazol-gyűrűt képez, úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű 2,3-dihalo-benzokinon-származékot — ahol X és Y halogénatomot jelent — (III) általános képletű diazo-vegyülettel — ahol R1 hidrogénatomot vagy alkil-csoportot 163161