163149. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilhidrazon-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. IX. 14. (RO—626) Franciaországi elsőbbsége: 1970. IX. 17. (70—33717) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. III. 28. 163149 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/12 A 01 n 9/02 Feltalálók: PERRONNET Jacques mérnök, Párizs, GIRAULT Pierre mérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: ROUSSEL UCLAF cég, Párizs, Franciaország Eljárás helyettesített fenilhidrazon-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új, helyettesített fenilhidrazon-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol X és Y jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, rövid szénláncú alkoxi-csoport, rövid szénláncú alkil-csoport, nitro-csoport vagy trifluormetil-csoport, Z jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, rövid szénláncú alkoxi-csoport, rövid szénláncú alkil-csoport vagy nitro-csoport, X^ jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, benziloxi-csoport, nitro-csoport, tiociano-csoport, trifluormetil-csoport, rövid szénláncú alkil-csoport vagy rövid szénláncú alkoxi-csoport, Yi jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom, nitro-csoport, trifluormetil-csoport vagy rövid szénláncú alkil-csoport, Zi jelentése hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy rövid szénláncú alkil-csoport, Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, rövid szénláncú alkil-csoport, benzil-csoport, adott esetben klóratommal, brómatommal vagy rövid szénláncú alkoxi-csoporttal helyettesített aril-csoport, cikloalkil-csoport vagy furfuril-csoport, vagy R± és R 2 a közbezárt nitrogénatommal együtt heterociklusos 10 15 20 25 30 csoportot, így morfolinil-, piperidinil-, 3N-metil-3-aza-piperidinil- vagy 2,5--dioxo-piperidinil-csoportot is alkothat, azonban az X, Y, Z, Xi, Yi, Z±, Hí és R2 szubsztituensek legalább egyike hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek jelentős fungicid hatással rendelkeznek. A vegyületek fungicid hatása elsősorban az Oidium-gombafajokon, Erysiphe polygonin és Fusarium-gombafajokon végzett kísérletek során tűnik ki. Ezeket a kísérleteket a későbbiekben részletesen ismertetjük. Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen értékesek a következő származékok: N^(a-dimetilamino-2',4'~diklőr-benzilidén)-4-klór-fenil-hidrazin, N-i(a-metil-a-ciklohexil-amino-4'-klór-benzilidén)-4-klór-fenil-hidrazin, N-(a-metilamino-4'-klór-benzilidén)-4-klór-fenil-hidrazin. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületeket — ahol X, Y, Z, Xt, Y t és Zt jelentése a fent megadott — Rí—NH—R2 általános képletű reagensekkel reagáltatjuk —, ahol Rí és R2 jelentése a fent megadott. A reakciót előnyösen szerves oldószeres, pl. benzolos, tetrahidrofurános vagy etiléteres közegben hajtjuk végre. 163149
