163130. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a (cisz-1,2-epoxipropil)-, foszfonsav alkálifémsóinak és ezek optikailag aktív izomerjeinek az előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1969. V. 14. (ME—1068) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1968. V. 15. (729.388) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 163130 Nemzetközi oszt.: C 07 f 9/38 Feltalálók: CHRISTENSEN Burton Grant vegyész, Scotch Plains. New Jersey, LEANZA William Joseph vegyész, Staten Island, New York, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás a (cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav alkálifémsóinak és ezek optikailag aktív izomerjeinek az előállítására A találmány tárgya eljárás (cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav alkálifémsóinak és ezek optikailag aktív izomerjeinek az előállítására. E vegyület (—)-enantiomerje értékes antibiotikus hatással rendelkezik különböző mikroorganizmusokkal szemben, különösen különböző grarn-negatív és gram-pozitív patogénekkel szemben. Sok értékes antibiotikumot fedeztek fel, melyek betegségek kezelésében használhatók, ezek az antibiotikumok azonban csak egy korlátozott számú patogénnel szemben hatásosak, és hatástalanná válnak, ha antibiotikumokkal szemben ellenálló patogén törzsek fejlődnek ki. Ezért fontos, hogy új antibiotikumokat találjunk, melyek hatásosak nagyszámú patogénnel szemben, csakúgy, mint a rezisztens patogén törzsekkel szemben. Azt találtuk, hogy (cisz-l,2-epoxipropü)-foszfonsav alkálifémsóit a (cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonossav alkálifémsóinak az oxidációja útján állíthatjuk elő. A (±)-i(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsavat a (+)-(cisz-l,2^epoxipropil)-foszfonossav oxidációjával állítjuk elő, vagy pedig a ( + )-(eisz-l,2-epoxipropil)-foszfonossavat a (—) és (+) enantiomerekre választjuk szét és ezeket azután a megfelelő (—)-, illetőleg (+)-(cisz~l,2--epoxipropil)-foszfonsawá oxidáljuk. Mind a (±)-, mind a (—)-(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav alkálifémsói hasznos mikrobaellenes szerek, melyek hatásosan gátolják gram-pozitív és gram-negatív patogén baktériumok növekedését. A (—) izomer sók hatásosak a Bacillus, Escherichia, Staphylococci, Salmonella és Proteus patogénekkel és azok antibiotikum-rezisz-5 tens törzseivel szemben. Ilyenek a Bacillus subtilis, az Exherichia coli, a Salmonella schottmuelleri, a Salmonella gallinarum, a Salmonella pullorum, a Proteus vulgaris, a Proteus mirabilis, a Proteus morganii, a Staphylococcus aure-10 us és a Staphylococcus pyogenes. így a (+)- és a (—)-(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav alkálifémsói antiszeptikumokként használhatók az azokra érzékeny organizmusoknak gyógyszerészeti, fogászati és orvosi eszközökről, valamint 15 az ilyen organizmusok fertőzésének kitett más tárgyakról való eltávolítására. Hasonlóképpen használhatók e sók egyes mikroorganizmusoknak mikroorganizmusok keverékéből való elválasztására. A (—)-(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfon-20 sav alkálifémsói alkalmasak továbbá az emberek és állatok baktériumfertőzés okozta betegségeinek gyógykezelésére is; különös előnyük, hogy rezisztens patogén törzsekkel szemben is hatásosak. További előnyük, hogy orális adago-25 las esetén is hatásosak, beadhatók azonban parenterális úton is. A (±)-(cisz-l,2-epoxipropil)-foszfonsav alkálifémsói az iparban tartósítószerekként is használhatók, mivel hatásosan gátolják a nemkívá-30 natos baktériumok növekedését a papírmalmok-163130