163099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített aminodihalogén-piridinek előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG #T^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. V. 25. (DO-357) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. V. 25. (40 389) Közzététel napja: 1973. I. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 163099 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/24, 26, 42 A 01 n 9/20 Feltalálók: Johnston Howard vegyész, Walnut Creek, Senkbeil Herman Orville vegyész, Midland, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: The Dow Chemical Company, Midland (Michigan), Amerikai Egyesült Államok Eljárás helyettesített aminodihalogén-piridinek előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek 1 *• 2 A találmány a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új aminodiahalogén-piridin-származékok - e képletben. X klór-, bróm- vagy fluoratomot, Rí és R2 közül az egyik hidrogén-, bróm- vagy 5 fluoratomot, a másik pedig amino-, 1-4 szénatomos alkilcsoportokat tartalmazó alkilaminovagy dialkilamino-csoportot, R adott esetben az .co-helyzetben metilcsoporttal és/vagy ohelyzetben hidroxil-, alkil-, alkoxi-, 10 hidroxialkoxi-, alliloxi-, alkiltio- vagy acetoxicsoporttal helyettesített 1-4 szónatomos alkilcsoportot képvisel - valamint szerves vagy szervetlen savakkal képezett addíciós sóik előállítására vonatkozik. 15 A „szerves vagy szervetlen savakkal képezett addíciós sók" alatt e leírásban és az igénypontokban a piridinszármazékok oly javakkal képezett addíciós sóit értjük, mint amilyenek pl. a sósav, brómhidrogénsav, jódhidrogénsav, kénsav, foszfor- 20 sav, salétromsav, diklórecetsav, triklórecetsav, 2,2-diklórpropionsav és hasonlók. A találmány szerint előállított új vegyületekhez bizonyos mértékben hasonló, de más helyettesítőket tartalmazó piridin-származékokat ismertetnek 25 például a Chem. Abstracts 54, 5640h, 54, 24714h és 60, 15841a referátumaiban ismertetett közlemények. Ezek a közlemények azonban nem állítják, hogy a leírt vegyületek a jelen leírásban ismertetett herbicid hatásokkal rendelkeznének és az általunk 30 végzett összhasonlító kísérletek is azt mutatták, hogy mig a jelen találmány szerinti herbicid szerek például a vadzab (Avena fatua) és hasonló gyomnövények ellen 80-100%-os hatásúak, addig az említett közleményekben leírt piridin-származékok még tízszer nagyobb koncentrációban sem mutatnak semmi hatást e gyomnövényekkel szemben. A találmány kiterjed a fent ismertetett (I) általános képlötű helyettesített aminodihalogén-piridinszármazékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményekre ill. azok előállítására, valamint a nem kívánatos növényfejlődésnek általában vagy termesztett kultúrnövények jelenlétében e vegyületek alkalmazásával történő gátlására is. A találmány szerinti eljárással előállítható ill. a találmány értelmében herbicid készítményekben hatóanyagként alkalmazható (I) általános képletű vegyületek vagy kristályos szilárd anyagok, vagy pedig olajszerű termékek, amelyek a szokásos szerves oldószerekben kevéssé oldódnak. Az (I) általános képletű helyettesített aminodi-y halogén-piridin-származékok előállítása a 4lálmány értelmében oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű aminotrihalogén-származékot — e képletben Rj, R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel - valamely HO-R általános képletű alkohollal — ahol R jelentése 163099 t