163091. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-arabinóz 2,4,5-éterezett származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG iPr^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 03. (CI-1097) Svájci elsőbbsége: 1968. VII. 05. (10065/68) Közzététel napja: 1973.1. 28. Megjelent: 1975.1. 31. 163091 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 47/18 Feltaláló: Dr. Rossi Alberto, vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: CIBA-GEIGY AG., Basel, Svájc Eljárás D-arabinóz 2,4,5-éterezett származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás I általános képletű D-arabinóz 2,4,5-éterezett származékok előállítására, mely képletben R2, R4, és R s 1-7 szénatomos alkil-, 1 —7 szénatomos alkenil-, fenil (rövidszénláncú) vagy fenilgyök, vagy a benzolgyűrűben 1-7 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal vagy trifluormetilcsoportokkal szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, vagy fenilgyök, valamint eljárás ezeknek egy 1-7 szénatomos alkánkarbonsav acilgyökével képzett 3-0-acilszármazékainak előállítására. Fenü-(rövidszénláncú)-alkilcsoport például főleg a benzil-, továbbá a feniletil-, pl. az 1- vagy 2-feniletilcsoport. Ezek a gyökök az aromás magban adott esetben pl. rövidszénláncú alkoxicsoportokkal vagy halogénatomokkal, és/vagy trifluormetilcsoportokkal mono-, di- vagy poliszubsztituáltak lehetnek. Rövidszénláncú alkilgyökök pl. a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.-butil-, terc.-butil-, n-pentil-, izopentil-, neopentil-, n-hexil-, izohexil-, n-heptil- vagy az izoheptilgyök. Rövidszénláncú alkoxicsoport pl. a metőxi, etoxi, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi-, izobutiloxi-, n-pentiloxi- vagy n-hexiloxicsoport. Halogénatomok elsősorban a 19-80 atomsúlyúak, azaz a fluor-, klór- vagy brómatom. A szubsztituált fenilgyökök előnyösen 4-helyzetben tartalmaznak szubsztituenst, többszörös szub-10 sztituciónál a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek. Szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkilcsoportokban, főként a benzilgyökökben többszörös szubsztitúció esetén az aromás magban azonos vagy különböző szubsztituensek lehetnek: egy szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, főként benzilcsoport előnyösen a gyűrű 4-helyzetében tartalmaz szubsztituenst. A találmány szerinti vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. így gyulladásgátló hatást mutatnak, amely állatkísérletekkel, pl. a Spector szerinti Terpentin-Pleuritisteszttel [J. Path. Bact. 72. kötet, 367. oldal 15 (1956)] kísérleti állatokba, pl. patkányokba intraperitoneálisan, kb. 0,1-0,3 g/kg dózisban adagolva bizonyítható. Ezért az új vegyületeket gyulladásgátló, főleg izzadmány kialakulást gátló és ödémaellenes hatásuknak megfelelően használják fel. A Canadian Journal of Chem. 1964. 614. cikke pl. a 3,5-di-0-metil-arabinóznak 2,4-di-0-metil-l-eritrózzá történő perjodátos oxidálását ismerteti. A JACS, 1959, 444. cikkéből a 2,3-di-0-metil-D-arabinóz előállítása ismert. A találmány szerinti D-arabinóz vegyületek kiindulási anyagként szolgálhatnak értékes vegyületek például a megfelelő II általános képletű arabitol vegyületek, mely képletben R2 R4 és Rs a fent megadott jelentésű, valamint ezek 0-acilszSrmazékainak 30 előállításánál. Ezeket a vegyületeket úgy állítjuk 20 25 163091
