163072. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acilezett 2-arilhidrazino-2-imidazolinok, valamint az azokat tartalmazó ektoparazíticid szerek előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG <#r^> ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VIII. 22. (BA-2636) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VIII. 22. (P 20 41 732.7) Közzététel napja: 1973.1. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163072 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34 Feltalálók: Dr. Zellerhoff Knut vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. Schütz Siegismund vegyész, Metzkausen, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás acilezett 2-arilhidrazino-2-imidazolinok, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerek előállítására 1 2 A találmány új acilezett, I általános képletű 2-arilhidrazino-2-imidazolinok és sóik, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerek előállítási eljárására vonatkozik. 5 A fenti képletben R1

jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-17 szénatomos alkilgyök, amely adott esetben szubsztituált lehet, így például fluor-, klór-, 10 brómatommal alkoxi vagy alkiltiogyökkel, amelyek előnyösen 1-3 szénatomot tartalmazhatnak, fenilgyökkel, adott esetben halogénatommal szubsztituált fenoxi- vagy feniltiocsoportokkal, valamely 3-6 szénatomos alkenilgyök, 15 amely fenilcsoporttal van helyettesítve, 3-6 szénatomos cikloalifás gyök, furilgyök, valamint fenil- vagy naftilgyök, ahol a fenilgyök adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző szubsztituenssel lehet helyettesítve, így hidro- 20 génatommal, fluor-, klór-, brómatommal, alkil-, alkoxi- és alkiltiogyökökkel, amelyek előnyösen 1-4 szénatomot tartalmazhatnak és R2

hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot jelent. 25 Sók alatt a szervetlen savakkal, így például halogénhidrogénsavakkal, foszforsawal alkotott sókat, illetve a savanyú <ßokat és a kénsawal, valamint a nem mérgező szerves karbonsavakkal és szulfonsavakkal képzett sókat értjük. 30 Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható I általános képletű vegyületek különösen alkalmasak állati ektoparaziták elpusztítására. Az irodalomból ismert szubsztituálatlan vegyülettel ellentétben (J. Chem. Soc. 1965, 474-479.), a találmány szerinti vegyületek kitűnő hatást mutatnak kullancsokkal, különösen olyan kullancsokkal szemben, amelyek rezisztensek az eddig alkalmazott szerekkel szemben. A találmány szerinti I általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy az ismert eljárással előállítható, valamely II általános képletű fenilhidrazino-2-imidazolint (3 480 830 számú USA-beli szabadalmi leírás) - ahol R2 a fenti jelentésű - valamely III általános képletű karbonsav-származékkal reagáltatunk, ahol R1 a fenti jelentésű és Y fluor-, klór-, brómatomot jelent. A. módszer: A fenti karbonsav-származékok és II általános képletű vegyületek reakcióját bázisok, így alkálihidroxidok, alkálikarbonátok vagy tercier szerves bázisok jelenlétében vagy távollétében és oxigén kizárásával körülbelül -20 C° és 120 C°, előnyösen 0 C° és 50 C° közötti hőmérsékleten vízben vagy szerves oldószerekben valósítjuk meg. Sok esetben előnyös, ha kétfázisú rendszerben 163072