163058. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-L-talometilozidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALAtMÄNYI HTVATAIi SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. XI. 01. (TO—861) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1970. XI. 02. (P 20 53 682.7) 1971. IX. 25. (P 21 47 998.1) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 163058 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 173/02 C 07 c 173/04 Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Heider Joachim vegyész, Warthausen-Oberhöfen; Dr. Kari Thomae GmbH. cég, Dr. Eberlein Wolfgang vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Biberach an der Riss, Köztársaság és dr. Kobinger Walter farmakológus, Bécs, Ausztria Német Szövetségi Köztársaság. Eljárás a-L-talometilozidok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képlétű új a-L-talometilozidok előállítására. Ebben a képletben Rí és R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos acilcsoportot vagy együtt egy \s / \ A B általános képletű csoportot — ebben a képletben A hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, és B kevés szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot vagy A-val és a köztük levő szénatommal együtt ciklohexilidén- vagy cikloheptilidéncsoportot jelent —, R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alifás acilcsoportot vagy heterociklusos karbonsav acilcsoportját, R4 metil-, formil- vagy hidroximetilcsoportot, R5 kard 20(22)-enolid-szteroidokra jellemző ß(3',4',5,-dihidro)-furán-2-oii-4-il-osoportiot, amikor is, ha R4 formil- vagy hidroximetilcsoportot jelent, az Rt, R2 vagy R3 csoportok legalább egyike hidrogénatomtól eltérő jelentésű, vagy bufa-20,22-díenolid-*szteroidokra jellemző /?-[2H]-pirán-2-on-5-il-csoportot, R6 hidrogénatomot és R7 hidroxilcsoportot vagy ha R5 kardenolid-10 15 20 25 30 csoportot jelent, akkor hidrogénatomot, vagy R6 tal együtt kettőskötést jelent. Az I általános képletű új vegyületek a következő géninek talometilozidszármazékai: k-sztrofantidin, k-sztrofantidol, szeilliglaukozidin, szcilliglaukozidol, hellebrigenin, hellebrigenol, szcillarenin A vagy digitoxigenin. Az új szívre ható vegyületek a következő eljárásokkal állíthatók elő: a) Egy II általános képletű 4'-oxo-ramnozilglikozidot — ebben a képletben R1; R 2 , R5, Re és R7 a fetnti jelentésűek, és R'4 metil- vagy formilcsoportot jelent — redukálunk, és kívánt esetben a kapott I általános képletű vegyületről az acil- és/vagy O^aJJkilidencsoportiokat hidrolitikusan lehasítjuik, és/vagy a kapott szabad hidroxilcsoportokkal rendelkező vegyületet acilezzük, és/vagy valamely I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R3 acilcsoportot és Rí és R2 hidrogénatomot jelentenek, acetálozunk, illetve ketálozunk. A találmány szerint előállítható a-L-talometilozidokhoz kémiai szerkezet és hatás tekintetében hasonló sztrofallozidot A. R. Manzetti és T. Reichstein ismertetiik [Helv. Chim. Acta 47, 2320 (1964)]. Ez az ismert vegyület azonban nem reszorbeálódik, és így orálisan beadva hatástalan, viszont a találmány szerinti termékek orálisan alkalmazva is jól reszorbeálódó szívglikozidok. 163 058
