163050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 5- (3-alkilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 18. (SU—632) Amerikai Egyesült Ällamok-beli elsőbbsége: 1970. VI. 19. (47 902; 47 903) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163050 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 69/78; A. 61 k 27/08 Feltalálók: Bernstein Jack vegyész, Losee Kathryn Alice vegyész, New Brunswick, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás szubsztituált 5-(3-alkilureido)-2,4,6-trijódbenzoesavak előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 5-(3^alkilureido)-2,4,6--trijódbenzoesavak, 1—6 szénatomos alkilésztereik és fiziológiailag elviselhető sóik előállítására. Ebben a képletben R és Rí azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, 1—6 szénatomos alkilcsoportot és 1-—6 szénatomos alkilcsoportot vagy RÍ N— általános képletű csoportot jelent. R9 Az R, R|, R2 és R3 által képviselt 1—6 szénatomos alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláincúak lehetnek, mint például a metil-, etil7 ,. propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, n-pentil-, 2-metilbutil-, neopentil-, n-ihexil-, 2--metilpentil-, 3-metilpentil-, 2,2-dimetilbutil- és 2,3-dimetilbutil-csoport. A fiziológiailag elviselhető sók ialkálisók, például nátrium- vagy káliumsó, alkálifómsók, például kalcáumsó, és ammóniunisók, például N-metilglukamin. Bár a 3-acetamido-2,4,6-trijód-5-úfeidobenzoesav nátriumsóját a 3 004 964 számú amerikai 2» szabadalmi leírás már ismertette, diagnosztizálószerként való használatát korlátozza a gyenge oldhatósága vízben (25 g/100 ml). Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a 3-acetamido)-2,4,6-tri-5 jód-5-alkilureidobenzoesavak nátriumsója lényegesen könnyebben oldódik vízben. Például a 3--acetamido-2,4,6-trijőd-5-(3-metilureido)-beinzoesav nátriumsójából 100 ml vízben több mint 60 g oldódik, és ezért alkalmas röntgenkont-10 rasztanyagként felhasználható nagy töménységű oldatok készítésére. A találmány szerinti eljárással előállítható termékek közé tartoznak a következő vegyülettípusok és az ezeknek megfelelő példaképpen 15 felsorolt vegyületek, továbbá ezeknek a fent említett sói és alkilészterei: 3,5-di-(3-alkilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav, mint a 3,5-di-(3-metnureido)-2,4,6-trijódbenzoesav, 3-20 -(3-etilureido)-5-(3-metilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav és a 3,5-dÍH(3-etilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav; 3,5-di-(3,3-dialküureido)-2,4,6-trijódbenzoesavak, mint a 3,5-di-(3,3-dimetilureido)-2,4,6-tri-25 jódbenzoesav ós 3,5-di-(3,3-dietilureido)-2,4,6-trijódbenzoesav; • 3,5-di-(l,a-dialkiluFeido)-2,4,6-trijódbe!nzoesavak, mint a 3,5-di-(l-etil-3-metilureido)-2,4,6--trijódbenzoesav és 3,5-di-(Í,3-dietilureido)-2,4,6-. 30 -trijódbenzoesav; 163050
