163046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-fenil-7-amino-,1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására

MAGTÁR SZABADALMI 163046 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS IÉI Bejelentés napja: 1971. VIII. 14. (SU—661) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 53/06 H^p Japán elsőbbsége: 1970. VIII. 25. (74 702/70) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. V. 31. > í Feltalálók: Ishizumi Kikuo vegyész, Ikeda-shi, Mori Kazuo vegyész, Kobe, Inába Shigeho vegyész, Takarazuka-shi, Yamamoto Hisao vegyész, Nishinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited cég, Osaka, Japán Eljárás 5-ienil-7-amino-l,3-dihidro-2H-l,4--benzodiazepin-2-on-származékok előállítására A találmány új eljárás az i(I) általános képletű 5-fenil-7-amino-l ,3-dihidro-2H-l ,4-benzodiazepin-2-on-származékok előállítására; e képletben X hidrogén- vagy halogénatomot, Rí hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel. A találmány köre kiterjed a találmány szerinti eljárás során közbenső termékként keletkező új vegyületek előállítására is. A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületek előállítása a találmány szerinti új eljárással oly módon történik, hogy valamely (II) általános képletű diftálimido-benzofenon-származékot — ahol Rí és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely hidrazin-származékkal reagáltatunk. Az (I) általános képletű benzodiazepin-származékok kiváló szedatív, izomrelaxáns, antikonvulzáns, antispazmodikus és altató hatású vegyületek, amelyek a gyógyászati gyakorlatban nagy fontossággal bírnak. Emellett az (I) általános képletű benzodiazepin-származékok fontos kiindulóanyagok is további értékes benzodiazepin-származékok előállítására. A 155 373 sz. magyar szabadalmi leírás szerint ilyen vegyületek a megfelelő 1,3,4,5-tetrahidro-10 -l,4-benzodiazepin-2-on.-származék íhalogénezőszerrel való reagáltatása, majd a kapott termék vizes alkálihidroxid-oldattal való kezelése útján állíthatók elő. Ez az eljárás azonban az A-gyűrűben aminoesoporttal helyettesített 1,3--dihidro^bqnzodiazepin-2-on-származékok előállítása esetében nem előnyös, mert az aminocsoport az oxidáló reakciókörülményekkel szemben igen érzékeny. A találmány szerinti eljárás ezt a hátrányt kiküszöböli és simán, jó hozamokkal adja a 7-amino-származékokat. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivitelezése során a diftálimido-benzofenon-szárma-15 zékot valamely oldószerben reagáltatjuk a hidrazin-származékkal, amely például hidrazin-hidrát vagy fenilhidrazin lehet. A bidrazin-származékot előnyösen feleslegben alkalmazzuk. Oldószerként például kloroform, metanol, etanol, 20 nnpropanol, izopropanol, dimetilszulfoxid, víz vagy az említett oldószerek elegyei alkalmazhatók. A reakció általában szobahőmérsékleten jól végbemegy, lefolyása azonban adott esetben melegítés vagy hűtés útján is szabályoz-25 ható. A találmány szerinti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő (II) általános képletű diftálimido-benzoifenon-származékok új vegyületek. Előállításuk pl. az alábbi eljárással 30. történhet. 163046