163042. lajstromszámú szabadalom • N- fenil-karbamát-származékokat tartalmazó antimikróbás készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. V. 21. (SU—626) Japán elsőbbsége: 1970. V. 22. (43 318/1970) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1975. V. 31. 163042 Nemzetközi osztályozás: A 01 ii 9/02; C 07 c 125/06 Feltalálók: Tulajdonos: Kazuo Hirasawa vegyész, Tokió-to, Masaaki Yashima vegyész, Kanaga- Sumitomo Chemical wa-ken, Mituo Hamada vegyész, Kanagawa-ken, Katsumi Sato vegyész, Company Limited cég, Kanagawa-ken, Kenzi Takahashi vegyész, Kanagawa-ken, Masaru Na- Osaka, Japán és kamura vegyész, Kanagawa-ken, Akira Fujunami vegyész, Hyogo-ken, Hokko Chemical Industry Japán Company Limited cég, Tokió, Japán N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó antimikróbás készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására Találmányunk új N-fenil-karbamát-származékokat tartalmazó antimikróbás készítményekre és a hatóanyag kémiai-előállítási eljárására vonatkozik. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagaként szereplő N-fenilkarbamátok az (I) általános képletnek felelnek meg (mely képletben Rí és R.2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport, pl, metil-, etil-, propil-, butil-osoport) és R3 jelentése legfeljebb 4 szénatomos, telítetlen alifás csoport (pl. allil-, l-metil-2-propenil-, 2-metil-2^propeinil-, 2-butenil- vagy propargil-csopört). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek különböző fitopatogén mikroorganizmusok (pl. Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii, Sochliobolus miyabeanus, Sclerotinia sclerotiorum, Cladosporium carpophilum és Botrytis cinerea) ellen erős antimikróbás hatást mutatnak anélkül, hogy számottevő toxicitással rendelkeznének. E vegyületek a mezőgazdaságban fitopatogén gombák és baktériumok által előidézett növénybetegségek gátlására alkalmazhatók. Találmányunk tárgya erős antimikróbás hatással rendelkező, (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmény és eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik 10 15 foganatosítási módja szerint az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a (II) képletű 3,5-diklór-fenil-izocianátot valamely (III) általános képletű a-hidroxi-karbonsavészterrel reagáltatjuk (mely képletben Rt, R2 és R3 jelentése a fent megadott). A reakciót elßnyösen katalizátor jelenlétében végezhetjük el. E célra pl. szerves ónvegyületeket i(pl. dibutil-ón-dilauratot) vagy tercier aminokat (pl. piridint, trietilamint) alkalmazhatunk. A re-. akciót előnyösen közömbös oldószerben (pl. benzolban, éterben) végezhetjük el. A reakcióhőmérséklet általában 0 C° és az elegy forráspontja közötti érték, A találmányunk tárgyát képező eljárás másik foganatosítási módja szerint a (IV) képletű 3,5-diklór-anilint valamely (V) általános képletű a-faalokarboniloxi-karbonsavészterrel rea^gáltatjuk (mely képletben Rí, R2 és R3 jeten-20 tése a fent megadott és X jelentése halogénatom pl. klór atom vagy brómatom). A reakciót előnyösen savmegkötőszer (pl. alkálifémkarbonát vagy szerves aminők, mint pl. nátriumkarbonát, piridin, trietilamin) jelenlétében és közöm-25 bös oldószerben (pl. benzolban, etiléterben) hajthatjuk végre. A reakcióhőmérséklet általában 0 C° és a reakcióelegy forráspontja közötti érték. A találmányunk tárgyát képező, eljárás másik 30 foganatosítási módja szerint az (I) általános 163042