163028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(5-nitro-2-tiazolil)-2-imidazolidinon és 4-metil-származéka előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 22. (RO—653) Franciaországi elsőbbsége: 1971. III. 24. (71—10 382) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. IV. 30. 163028 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/06; C 07 d 49/30; C 07 d 91/32 Feltaláló: Tchelitcheff Serge vegyészmérnök, Thiais (Val-de-Marne), Franciaország Tulajdonos: Rhone—Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás l-(5-nitro-2-tiazolil)-2-imidazoIidinon és 4-metil származéka előállítására í A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű l-(5-nitro-2-tiazoIil)-2-imidazolidinon és 4-metil-származéka előállítására. Ezeknek a vegyületeknek figyelemreméltó kemoterápiás tulajdonságaik vannak, nevezetesen hatásosak élősdiek. különösen bilharzia ellen. Az I általános képletben Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. Az 501 009 számú svájci szabadalmi leírásból már ismeretes egy eljárás az l-(5-nitro-2-tiazolil)-2-imidazolidinon és 4-metü-sziármazéka előállítására 2-a!mino-5-nitro-tiazolból. Ennek során azonban számos reakciót kell végrehajtani olyan anyagokkal, amelyek mérgezők (mint a /?-klóretilamin), veszélyeseik (mint a széndiszulfid és a hidrogénper oxid), illetve költsége'sek (mint a metiljodid). Ezért olyan eljárás kidolgozására törekedtünk, amelynek nincsenek ilyen hátrányai. A találmány értelmében az I általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben R] a fenti jelentésű, és R2 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy benzilcsoportot jelent — savas közegben hidrolizálunik, majd a III általános képletű közbülső terméket — ebben a képletben Rí és R2 a fenti jelentésűek, és HX a hidrolízisre használt savat jelenti — közömbös vagy bázisos közegben ciklizáljuk. A hidrolízist általában úgy hajtjuk végre, hogy a II általános képletű oldat vagy szuszpenzió alakjában egy sav, például sósav 0,1—4 n vizes oldatában visszafolyatás közben forral-5 juk. A III általános képletű só ciMizálását ennek a vizes oldatnak egy bázissal, például káliumhidrogénkarbonáttal vagy ammóniával történő közömbösítésével hajtjuk végre. 10 A II általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rj és R2 a fenti jelentésűek — egy V általános képletű 5-nitrotiazollal reagáltatunk — ebben a képletben Y 15 reakcióképes észtercsoportot, például halogénatomot jelent —. Ez a reakció általában szerves oldószerben, például éterben, például tetrahidrofuránban, alkoholban, például metanolban, vagy egy szén-20 hidrogénben, például benzolban, 15 C° és a reakciókeverék forráspontja közötti hőmérsékleten végezhető. Minthogy egyszerű reakciókat alkalmazunk, könnyen hozzáférhető vegyületekből kiindulva, 25 és elkerülhetjük a mérgező, veszélyes vagy költséges anyagok használatát, a találmány szerinti új eljárás nyilvánvaló műszaki haladást jelent a 'technika eddigi állásához képest, lehetővé teszi az üzemi dolgozók biztonságának fokozását, 30 és csökkenti a termék előállítási költségét. 163028