162997. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fahéjsavamid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IV. 02. (LI—207) Franciaországi elsőbbsége: 1969. IV. 02. (E. N. 69 10054) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 162997 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/58; 103/60 Feltalálók: Bayssat Michel vegyészmérnök, Lyon, Fontaine Louis farmakológus, Lyon, Grand Marcel farmakológus, Bron, Franciaország Tulajdonos: Lipha, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique, Lyon, Franciaország Eljárás helyettesített fahéjsavaniid-származékok előállítására A találmány (I) általános képletű helyettesített fahéjsavamid^származékak előállítására vonatkozik. Már ismeretesek bizonyos fahéjsavamid-származékok; nevezetesen az N-(2-hidroxietil)-fahéjsavamidot O. K. Behrens és munkatársai már előállították [J. Biol. Chem. 175, 771—792 (1948)]. E szerzők ezt a vegyületet csupán mint a bioszintézis közbenső termékét tanulmányozták, anélkül, hogy gyógyászati tulajdonságait vizsgálták volna. A találmány különösen olyan új, helyettesített fahéjsavamid-származékokra vonatkozik, amelyek mint jelentős izomrelaxáns szerek gyenge toxicitással és hosszantartó hatással rendelkeznek. A találmány szerinti új fahéjsavamid-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben Rí és R3 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxigyök; R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxigyök; R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök; Ró jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú hidroxialkil-, N-etil-karbamoiloxi-etil- vagy fenilgyök; R7, R8 és R9 jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú hidr-5 oxialkügyök; Rio jelentése halogénatom, hidroxilgyök •— kivéve, amikor Rí—R9 hidrogénatom és amikor Rí—R3 metoxigyök, R4 metilgyök és R5—R9

hidrogénatom 10 —, karbaimoiloxi-, N-etilkarbamoiloxi-, N-fenilkarbamoiloxi- vagy rövidszénláncú hidroxialkilgyök. Az olyan, találmány szerinti vegyületeket, 15 amelyek képletében Rio szuhsztituens hidroxilvagy rövidszénláncú hidroxialkilgyök úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű savkloridot — amely képletben Rí, R2, R3, R4 és R5 az előzőekben megadottakkal egyezik — 20 valamely (III) általános képletű hidroxialkilaminnal — ahol R6, R7, B,g és R9 a fent megadott jelentésű és Rio hidroxilgyököt vagy valamely hidroxi-(rövidszénláncú)-alkilgyököt jelent — kondenzálunk. 25 A fahéjsav savkloriddá való átalakítása különböző reagensek segítségével történhet. Erre a célra íoszfortrikloridot, foszfortribromidot, foszforpentakloridot, foszforpentabromidot, foszforoxikloridot, szulfurilkloridot vagy 30 tionilkloridot használhatunk. Elsősorban tionil-162997