162995. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxaziridin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 29. (KU—455) Franciaországi elsőbbsége: 1970. X. 30. (70/39 204) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. III. 31. 162995 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/02 Feltalálók: Schirmann Jean-Pierre mérnök, Brignais, Weiss Francis mérnök, Pierre-Benite, Franciaország Tulajdonos: Ugine Kuhlmann cég, Párizs, Franciaország Eljárás oxaziridin-származékok előállítására í A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű oxaziridin-származékok előállítására, amelynek során a (II) általános képletű iminvegyületeket (III) általános képletű nitrilek jelenlétében hidrogénperoxiddal reagáltatjuk. A képletekben Rí. és R2 jelentése hidrogénatom, legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó egyenesláncú, elágazó láncú vagy gyűrűs alkil-csoport vagy adott esetben a reakciókörülmények között stabil csoportokkal, így klóratommial, brómatommal, metil-, metoxi- vagy nitro-csoporttal vagy fluoratoammal helyettesített fenil-esoport, vagy Rí és R2 együtt 3— 11 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilén-csoportot képez, R3 és R4 jelentése legfeljebb 10 szénatomot tartalmazó egyenesláncú, elágazó láncú vagy gyűrűs alkil-csoport vagy adott esetben a reakciókörülmények között stabil csoportokkal, így klóratommal, brómatommal, fluoratommal, metil-, metoxi- vagy nitro-csoporttal helyettesített fendl-csoport. Az (I) általános képletű oxaziridin-vegyületek előállítását az ismert eljárások szerint bonyolult műveletekkel, vagy költséges kiindulási anyagok felhiasználásával végzik. Az oxáziridin^ vegyületek ismert előállítás módjai szerint pl. a megfelelő imiraeket vízmentes közegben, oldószer, pl. dietiléter, benzol vagy metilénklorid jelenlétében perkarbonsavaikkal a megfelelő 5 epoxid-vegyületak'ké alakítják (952 895 és 959 094 sz. német szabadalmi leírások); vagy a megfelelő ketonokat N-helyettesített klóraminokkal (Ber. 1965, 98, 2516) vagy O-hidroxilamin-szulfonsavval (Angew. Ohem. 1961, 73, 10 708) reagáltatják. Egy másik ismert eljárásváltozat szerint a megfelelő imineket dietiléteres közegben hidrogénperoxid vízmentes oldatával reagáltatják, majd a kapott aminohidroperoxidofeat hevítés közben vízelvonásnak vetik 15 alá (Angew. Chem. 1965, 77, 548). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek egyszerű eljárással állíthatók elő úgy, hogy a (II) általános képletű imineket (III) általános képletű nitrilek jelenlétében hidrogén-20 peroxiddal reagáltatjuk. A reakciót vizes közegbén hajtjuk végre. Adott esetben az elegy homogenizálásának megkönnyítése érdekében a reakcióelegyhez szerves oldószert is adhatunk. Szerves oldószerként pl. 25 1—4 szénatomos alifás monoalkoholokat, így metanolt, etanolt, n-propanolt, izopropanolt, n-butanolt, szek.butianolt, izabutamolt vagy tercbutanolt alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen kb. 0 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten hajt-30 juk végre. Ha az ammóniát oldatban kívánjuk 162905