162982. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás és növényfungicid készítmények előállítására

v» AGY AK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 02. (HO—1366) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. IV. 02. (25.298) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 162982 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/80 Feltalálók: Leimgruber Willy vegyész, Montclair, N. J., Weigele Manfred vegyész, North Caldwell, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás fenazin-származékok és e vegyületeket tartalmazó antimikróbás és növényfungicid készítmények előállítására Találmányunk tárgya eljárás új 1-fenazin-ol-5,10-dioxidok, éspedig a 6-helyzetben helyettesített származékok előállítására. E vegyületek az l,6-fenazin-diol-5,10-dioxidnak [jodinin; Biochemistry, 4, 176—180 (1965)] az egyik hidroxi- 5 -csoport monoalkilezése útján képezett származékai. Az új fenazin-származékok széles antimikróbás spektrummal rendelkeznek és jodininnal szemben jobb oldhatóságot mutatnak. Találmányunk továbbá (I) általános képletű vegyü- 10 leteket tartalmazó antimikróbás szerek előállítására, továbbá növényfungicid készítményekre, illetve előállításukra vonatkozik. A találmányunk tárgyát képező eljárással elő- 15 állítható új fenazinszármazékok az (I) általános képletnek felelnek meg, (mely képletben R jelentése halogén-(kisszénatomszámú)-alkil-, kisszénatomszámú alkenil-, kisszénatomszá- 20 mú alkinil-, amino-(kisszénatomszámú)-alkil-, di-(kisszénatomszámú)-alkilamino-(kisszénatomszámú)-alkil-, ftálimido-N-(kisszénatomszámúj-alkil- vagy Z-(kisszénatomszámú)-alkil-csoport, ahol Z jelentése 25 5- vagy 6-tagú, telített, egy nitrogénatomot és adott esetben egy oxigénatomot tartalmazó heterociklikus gyűrű). Találmányunk az R helyén amino-(kisszénatomszámú)-alkil-, di-(kisszénatomszámú)-al- 30 kilamino-(kisszénatomszámú)-alkil- vagy Z-(kisszénatomszámú)-alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sóinak előállítására is kiterjed. A „kisszénatomszámú alkil-csoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncó, telített, 1—7 szénatomos, előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, pentil-, hexil-csoport stb.). A „kisszénatomszámú alkenil-csoport" telítetlen, egyértékű, legalább egy kettőskötést tartalmazó, 3—7 szénatomos alifás csoportokra vonatkozik. E csoportok előnyösen 3—4 szénatomot tartalmazhatnak. A „halogénatom" kifejezés a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot egyaránt magábanfoglalja feltéve, hogy mást nem közlünk. A „Z-(kisszénatomszániú)-alkil-csoportban" Z jelentése előnyösen morfolino-, piperidino- vagy pirrolidini-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek példáiként az alábbi származékokat említjük meg: 6-alliloxi-l-f enazin-ol-5,10-dioxid; 6-(2-propiniloxi)-l-fenazin-ol-5,10-dioxid; 6-(3-ftálimido-propoxi)-l-f enazin-ol-5,10--dioxid; 6-(3-amino-propoxi)-l-'f enazin-ol-5,10-dioxid; 6-(3-klór-propoxi)-l-f enazin-ol-5,10-dioxid: 1R9QÍÍ9