162976. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoindol-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 162976 jßEfa Nemzetközi osztályozás: m^M Bejelentés napja: 1969. III. 07. (HO-1151) C 07 d 27/28 ^^ Amerikai Egyesült ÁUamok-beli elsőbbsége: 1968. III. 07. (711.202 sz.) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. II. 28. Feltalálók: Metlesics Werner vegyész, Bécs, Ausztria Sternbach Leo Henryk vegyész, Upper Montclair N.J. Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás izoindol-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására (mely képletben R,, R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom és B jelentése 2-4 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport. A találmányunk tárgyát képező eljárást áz 5 jellemzi, hogy a) valamely QI) általános képletű vegyületet (mely képletben Rls R 2 , R 3 és R4 jelentése a fent megadott és X jelentése halogénatom, például klór-, bróm- vagy jódatom) valamely (III) 10 általános képletű diaminnal reagáltatunk (mely képletben B jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R,, R2, R 3 és R4 jelentése a fent megadott és Rs és Rg jelentése hidrogénatom) 15 vagy egy tautomer vegyületét katalizátorként bázissal vagy savval kezelünk. A találmányunk tárgyát képező eljárás a) változata szerint a (II) képletű vegyületek és (III) 20 képletű diaminok kondenzációját oly módon végezhetjük el, hogy a komponenseket inert szerves oldószer (pl. éterek, szénhidrogének, mint benzol, toluol; alkoholok, pl. kis szénatomszámú alkanolok) jelenlétében összekeverjük. A kondenzációt 25 általában szobahőmérsékleten vagy ennél magasabb hőfokon, előnyösen 20 C° és 150 C° közötti hőmérséklettartományban hajtjuk végre. A (III) képlet"" diamint sója alakjában is alkalmazhatjuk, mikor li a reakció>,ömledékben végezzük el. 30 A (II) képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (V) általános képletű vegyületet (mely képletben R1} R 2 , R 3 és R^ jelentése a fent megadott) halogénezőszerrel reagáltatunk. Halogénezőszerként pl. halogéneket (pl. klór, bróm vagy jód), N-bróm-szukcinimidet, N-klór-szukcinimidet és hasonló szereket alkalmazhatunk. Az (V) képletfí vegyületek ismert anyagok vagy ismert vegyületek előállításához analóg módon készíthetők el. A találmányunk tárgyát képező eljárás b) változata szerint (IV) általános képlett! vegyületeket vagy tautomerjeiket erős bázis- vagy sav-katalizátor jelenlétében (I) képletű vegyületekké alakítunk. Katalizátorként pl. bórtrifluoridot, nátriumhidridet, alkálifémalkoholátokat, előnyösen kis szénatomszámú alkálifémalkoholátokat alkalmazhatunk. A reakciót általában szobahőmérsékleten vagy ennél magasabb hőfokon, előnyösen 20 C° és 100 C° közötti hőmérséklettartományban végezhetjük el. Általában inert szerves oldószer jelenlétében dolgozunk. Oldószerként pl. dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot, szénhidrogéneket, pl. benzolt, toluolt; klórozott szénhidrogéneket pl. kloroformot, alkanolokat pl. metanolt, etanolt vagy más hasonló oldószereket alkalmazhatunk. A (IV) képletű vegyületek és tautomerjeü előállítását az 1. reakció-sémában ábrázoljuk, ah a tautomer-keverékeket is feltüntetjük. A képlete 162976
