162956. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 18-metilén-pregnánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XII. 21. (Cl—1088) Svájci elsőbbségei: 1967. XII. 22. (18119/67), 1968. XI. 25. (17513/68) Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162956 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 169/00 Feltalálók: Dr. Anner Georg vegyész, Basel; Dr. Kalvoda Jaroslav vegyész, Basel, Svájc. Tulajdonos: Ciba — Geigy Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás 18-metilén-pregnánok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű 18-metilén-pregnánok előállítására, ahol R észterezett hidroxil-csoportot jelent és X hidrogénatomot vagy metil-csoportot képvisel, Az észterezett hidroxil-csoportok elsősorban valamely szerves, alifás, aliciklusos, aromás vagy heterociklusos karbonsav, különösen 1—18 szénatomos karbonsav, mint hangyasav, ecetsav, propionsav, vajsav, valeriánsavak, mint n-vale*riánsav, trimetilecetsav, trifluorecetsav, kapronsavak, mint /?-trimetil-propionsav vagy dietilecetsav, önantsav, kaprilsav, pelargonsav, kaprinsav, undecilsav, undecilénsav, továbbá laurin-, mirisztin-, palmitin^ vagy sztearinsav, olajsav, valamely ciklopropán-, ciklobután-, ciklonpentán- vagy ciklohexánkarbonsav, például ciklopropilmetárikarbonsav, ciklobutilmetánkarbonsav, ciklopentiletánkarbonsav, ciklohexiletánkarbonsav, valamint a benzoesav, fenoxialkánsavak, mint fenoxiecetsiav, dikarbosavak, mint borostyánkősav vagy ftálsav, kinolinsav, furán-2-karbonsav, 5-ter, c.-butil-furán-2-karbonsav, 5-bróm-furán-2-karbonsav, 5-bróm-furánkarbonsav, nilkotinsav, izonikotinsav, szulfonsavak, mint benzolszulfonsav savgyökével vagy szervetlen savak, például foszfor- vagy kénsavak savgyökével észterezett hidroxilcsoportok lehetnek. R különösen valamely . rövidszénláncú alifás karbonsav, így ecetsav, propionsav, trimetileeet-' 10 15 20 25 30 sav, valeriánsav vagy kapronsav savgyökével észterezett hidroxil-csoport. Az I általános képletű új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, így gesztagén hatásuk mellett különösen ovulációgátló hatásuk van, amint ez állatkísérletben például patkányon kimutatható. Ezek a vegyületek ezért gesztagén hatású és kontraceptív (fogamzásgátló) szerekként kerülhetnek alkalmazásra. Az említett új vegyületek emellett azonban értékes kiindulási anyagok is további hasznos termékeknek, különösen farmakológiailag hatásos vegyületéknek az előállítására. Az I általános képletű vegyületek előállítási eljárását az jellemzi, hogy valamely II általános képletű vegyületben, ahol X a fentiekben megadott jelentésű a 17-OH-csoportot észterezzük. A II általános képletű kiindulási anyagokat például az 1 601140 lsz. francia szabadalmi leírásban ismertetett módon állíthatjuk elő. Kiindulhatunk például a megfelelő, 17-helyzetben szubsztituált ^5-pregnén-20-hidroxi-18-sav (18— 20)-laktonokból, amelyek 3-helyzetben egy szabad vagy védett hidroxil-csoporttal vagy egy ketálozott oxo-csoporttal rendelkeznék és a fenti francia szabadalmi leírásban ismertetett b) eljárásváltozat szerint járunk el és adott esetben kialakítjuk a ^4 -3-oxo-csoportot, így közvetlenül a II általános képletű vegyületekhez jutunk. El-162956
