162946. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-furilmetil-6,7-benzomorfánok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. II. 08. (BO-1349) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. II. 08. (P 21 05 743.2), 1971. II. 25. (P 21 08 954.3) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1975. II. 28. 162946 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 41/00,99/04, 5/16 Feltalálók: Dr. Merz Herbert vegyész, dr. Langbein Adolf vegyész, dr. Wick Helmut orvos, dr. Stockhaus Klaus orvos, Ingelheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 2-furilmetil-6,7-benzomorfánok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 2-furilmetil-6,7-benzomorfánok és savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy metil- vagy acetilcsonortot Rí hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot, és R3 hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot jelent. Előnyösek azok az I általános képletű benzomorfánok és savaddiciós sóik, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent, és Rt, R 2 és R 3 a fent megadott jelentésűek. A találmány szerinti I általános képletű vegyületekben az Rí és R2 csoportok cisz-helyzetben vannak. Ha R! és/vagy R2 alkilcsoportot jelent, akkor a vegyületek optikailag aktivak. A találmány felöleli az optikailag inaktív racemátokat, illetve racém keverékeket, valamint a tiszta optikai izomereket. A találmány értelmében az I általános képletű 2-furil-metil-6,7-benzomorfánok II általános képletű 6,7-benzomorfánokból —ebben a képletben Rt, "*" R2 a fenti jelentésűek, és R4 hidrogénatomot vagy 25 alku-, áralku- vagy acilcsoportot jelent - állíthatók elő a következők szerint. a) A II általános képletű 6,7-benzomorfánt egy III általános képletű furilmetilszármazékkal —ebben a képletben X halogénatomot, előnyösen klór- 30 10 15 20 vagy brómatomot vagy Alk-S02 -0- vagy Ar—S02—O— képletű csoportot (Alk alkilcsoportot és Ar árucsoportot jelent), és Z hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot vagy hidrogénatommá vagy metil- vagy etilcsoporttá átalakítható szubsztituenst jelent - reagáltatva előállítunk egy IV általános képletű vegyületet - ebben a képletben RÍ , R2, R4 és Z a fenti jelentésűek -, és ha így olyan IV általános képletű vegyületet kapunk, amelynek képletében Z jelentése nem azonos R3 fenti jelentésével, akkor a Z által képviselt szubsztituenseket hidrogénatommá vagy metil- vagy etilcsoporttá alakítjuk át, majd kívánság esetén olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R hidrogénatomot jelent, az így kapott olyan IVa általános képletű vegyületet, amelynek képletében Rls R 2 és R 3 a fenti jelentésűek, és R4 a fenti jelentésű hidrogénatom kivételével, dezalkilezzük vagy dezacilezzük, vagy kívánság esetén olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R metil- vagy acetilcsoportot jelent, az így kapott olyan IVa általános képletű vegyületet, amelynek képletében Ra, R 2 és R3 a fenti jelentésűek, és £4 hidrogénatomot jelent, metilezzük vagy acetüezzük. A II általános képletű 6,7-benzomorfánt számított mennyiségű vagy kis feleslegű III általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk, célszerűen savmegkötőszer jelenlétében. Savmegkötőszerként aminokat, például trietilamint, diciklohexil-etil-162946
