162942. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-[D-(alfa-amino-alfa-fenilacetamido)]-3-(5-metil-1,3,4-oxadiazol- 2-iltiometil)-cef-3-ém-4-karbonsav előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 162942 JfEfek Nemzetközi osztályozás: H5» Bejelentés napja: 1971. IX. 13. (BI-439) C 07 d 99/24 ^P Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. IX. 14 (72 173 sz.) . -•-" ^'-v-ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. XII. 28. Megjelent: 1975. II. 28. Feltaláló: Crast Leonard Bruce Jr. vegyész, Clay, N.Y. Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Bristol Myers Company, New York, N.Y., Amerikai Egyesült Államok Eljárás 7-[D-(a-amino-a-fenilacetamido)]-3-(5-metil-l,3,4--oxadiazol-2-iltiometil)-cef-3-ém-4-karbonsav előállítására 1 2 A találmány új szintetikus vegyületek előállítására vonatkozik, amelyek értékes antibakteriális szerek, táplálkozási adalékok az állatok eledeléhez, a szarvasmarhák tőgy-gyulladásának kezelésére alkalmas szerek és gyógyhatású anyagok a szárnya- 5 sok és más állatok, valamint az ember olyan fertőző betegségeinek kezelésére - különösen orális alkalmazás esetén -, amelyet gram-pozitfv és gramnegatív baktériumok idézhetnek elő. Közelebbről a találmány tárgya eljárás 7-[<a- 10 amino-a-fenilacetamido)]- 3<5-metil-1,3,4-oxadiazól-2-iltiometil)-cef-3-ém-4-karbonsav és annak nem toxikus, gyógyászatilag elfogadható sóinak előállítására. A cefalotin és cefaloridin jól ismert antibakteriá- 15 lis szerek (lásd a 3 218 318, 3 449 338 és 3 498 979 sz. USA-beli szabadalmi leírásokat). A szakirodalom szintén tartalmaz figyelemreméltó adatokat a cefaloglicin és cefalexin aktiválására vonatkozóan Qásd a 3 303 193 és 3 507 861 sz. 20 USA-beli, 985 747 sz. és 1 054 806 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leírásokat). Ujabb cefalosporin antibiotikum a cefalozin és cefapirin (lásd a 3 516 997 sz. USA-beli, a 68/05179 sz. holland (Farmdoc 34 328) és a 68/4513 sz. délafrikai, vala- 25 mint a 3 422 100 sz. USA-beli szabadalmi leírásokat). A cefalosporinokra vonatkozó szakirodalom a következő helyeken került összefoglalásra: E.P. Abraham: Quart. Rev. (London), 21, 231 (1967): 30 E. Van Heyningen: Adván. Drug. Res., 4, 1-70 (1967), valamint röviden az „Annual Reports in Medicinal Chemistry" című folyóiratban az Academic Press, Inc., Ill Fifth Avenue, New York, 10003. kiadásában, L.C. Cheney cikke a 96-97. oldalon (1967) és K. Gerzon és R.B. Morin cikke a 90-93. oldalon (1969). Uj cefalosporinok széles körben kerültek ismertetésre a baktérium ellenes szerekkel és kemoterapeutikumokkal foglalkozó évente megrendezett tudományos konferencián, melyet a következő cikkek illusztrálnak: Sassiver és munkatársai: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 1968, American Society for Microbiology, Bethesda, Maryland, 101-114 (1969) és Nishida és munkatársai, ibid. 236-243 (1970). Azoknak a különböző 7-[o-aminoarilacetamido]cefalosporánsavaknak és a megfelelő dezacetoxi-vegyületeknek az előállítása, amelyekben az árucsoport helyettesített vagy helyettesítetlen fenil-, ül. 2- vagy 3-tienil-csoportot jelent, a következő helyeken kerültek ismertetésre: 985 747, 1 017 624, 1054 806 és 1123 333 sz. Nagy-Britannia-i szabadalmi leírások, 696 026 sz. belga (Farmdoc-294 494), 3 311621, 3 352 858, 3 489 750, 3 489 751, 3 489 752 és 3 518 260 sz. USA-beli, 16 871/66 sz. japán (Farmdoc 23 221) szabadalmi leírásokban, 'valamint Spencer és munkatársai: J.Med. Chem. 9(5), 746-750 (1966) és Kurita és munkatársai: J. Antibiotics (Tokyo) (A) 19, 162942