162933. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-tritil-imidazolok és sóik előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG jßT^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 13. (BA—2105) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IX. 15. (F 53504 IVa/30h) Közzététel napja: 1970. IV. 30. Megjelent: 1974. XII. 31. 162933 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltalálók: Dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Leverkusen; Regel Erich vegyészmérnök, Wuppertal-Cronenberg; Dr Plempel Manfred biológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-tritil-imidazolok és sóik előállítására A találmány tárgya eljárás új N-tritil-imidazolok valamint ezeknek fiziológiásán elviselhető savakkal képezett sói előállítására. Az új vegyületek jó antimikotikus tulajdonságokkal rendelkeznek és így főképpen a trichophyton- és 5 mikrosporium-fajok által előidézett candidiosis, blastomycosis, aspergillosis és dermato-mycosis ellen mint antimikotikuimofc alkalmazhatók. Az új N-tritil-imidazolok az (I) általános képletnek felelnek meg, ahol 10 X metilgyököt, halogénatomot, nitro-, nitrilvagy trifluormetilcsoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxi- vagy alkiltioosoportot jelent. Az (I) képletű N-tritil-imidazolok fiziológiásán elviselhető savakkal képezett sóinak előállí- 15 tásához például a halogénhidrogéns&vak, foszforsavak, egy- és kétfunkciós karbonsavak és hidroxikarbonsavak, így pl. ecetsav, propionsav, maleinsav, borostyánkősav, fuimársav, borkősav, citromsav, szialicilsav, szorbinsav, tejsav és 1,5- 20 naftalindiszulfonsav használhatók. A legelőnyösebbek az N-tritilirnidázolok hidrogénhalogenidjei (főképpen kloridjai), laktátjai és szíalicilatjai. Az (I) képletű vegyületek közül kiváltképpen hatásosak azok, amelyekben X jelentése F, Cl, 25 Br, Y, CN, N02, OCH 3 , SCH 3 vagy CF 3 . Az (I) képletű vegyületek és sóik előállítását úgy végezzük, hogy az imidazol ezüst- vagy alkálisóját, előnyösen káliumsóját, a (II) általános képletű tritilhalogenidekkel — ahol X jelentése 30 az (I) képlet szerinti és Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent — valamely iners, szerves oldószerben, így pl. benzolban, toluolban, hexánban, ciklohexánban vagy dietiléterben kb. 20—110 C° hőmérsékleten reagáltatjuk [Chem. Ber. 92, 92 (1959); Chem. Ber. 93, 570 (I960)] és az így kapott N-tritil-imidazolofcat adott esetben valamely fiziológiásán elviselhető savval sóvá alakítjuk. Az alábbi táblázatban néhány (I) képletű N-tritil-imidazol olvadáspontját tüntetjük fel. 1. táblázat Op. C° a) 1 -(p-klórf enil-difenil-metil)-imidazol 140 b) l-(p-fluorfenil-difenil-metü)-imidazol 145 c) l-(p-tolil-difenil-metil)-imidazol 128 d) l-(o-klórfenil-difenil-jmetil)-imidázol 147—149 e) l-(m-klórfenil-difenil-metil)-imidazol 114 f) l-(p-brómfenil-difenil-metil)-imidazol 152 g) l-(o-fluorfenil-difenil-metil)imidazol 185 h) l-(m-fluorfenil-difenil-metil)-imidazol 174 162933
