162890. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-alkil-4-(szubsztituált)- hidrazino- izoxazolo [3,4-b]-piridin-S-karbonsavészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. III. 20. (SU—724) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. III. 29. (129 200) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162890 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04 Feltalálók: Denzel Theodor vegyész, Nürnberg, Hoehn Hans vegyész, Tegernheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-alkiI-4-(szubsztituált)-hidrazino-izoxazoIo[3,4-b]piridin-5-karbonsavészterek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 3-alkü-4-<szubsztituált)-hidrazino-4zoxazolo{3,4jb]piiridin-ö-toarbon9avészterek előállítására. Ebben a képletben R és Rí kevés szénatomos lalkilcsoportokat jelenítenek, R2 hidrogénatomot és R3 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkanoilcsoportot jelent, vagy X / R2 és R3 együtt egy =C \ Y csoportot jelenítenek általános képletű — ahol X és Y kevés szénatomos aMesöportokat jelenítenek —. A találmány felöleli az I általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak előállítását is. A leírásiban említett általános képletekben a szubsztituensek az előbb megadott jelentésűek, akkor is, (ha ez nincs külön megemlítve. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületekihez szerkezetileg hasonló szubsztituáit 34iidroxi-4,6-dialMl-pirazolo(3,4-ib]ipiriidineket ismertet E. C. Taylor [J. Am. Ohem. Soc. 81, 2448—2460 (1959)]. Fiziológiai hatásuk nem 10 15 ismeretes. A3 420 813 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban azoszínezékek előállítására alkalmas 4-Mdroxi-6-<msetil- és 6^hidroxi-4-metil-pirazolo[3,4-ib] piridinek leírása található. Analóg, de az izoxaaolgyuru helyett pirazolgyűrűt tartalimazó vegyületeket közöl a 182 653 számú argentínai szabadalmi leírás. Az új vegyületek a találmány értelmében a következő reafcciósorozattal állíthatók elő: Az Ann. Ohem. 624, 2,2 (1959) közleményben leírt módon 3-iminobutironitrilből és hidroxilaminlból előállítható III általános képletű 5--aamnoizoxazolokait 120 C°-ön IV általános képletű alkoximetílén-malonsavéBzter^^ reagáltatunk — éhben a képletben Alk kevés szénatomos alkilcsoportot jelent —. Az így kapott V általános képletű vegyületeket iners szerves oldószerben, például difenil-20 éterben 230—260 C°-on melegítve ciklizáljuk, miközben a képződő alkoholt ledesztilláljuk, és így VI általános képletű vegyületekhez jutunk. Ezeket azután inérs oldószerben, például dimetMommamidlban, alkálilfómlkainbonát jelenlété-25 ben egy aükilhalogeniddel alkilezve VII általános képletű vegyületeket kapunk. Ügy is eljárhatunk, hogy a VI általános képletű hidroxi-vegyü'leteket alkilezés helyett egy foszfortologexiiddel, példáivá foszforoxikloriddal 30 visszafolyatás köaben forraljuk, és így VIII ál-162890