162874. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-treo-1-P-(helyettesített)-fenil-2-diklór-acet-amido-propán- 1,3-diol észter-származékainak előállítására
MAGYAR NEPK0ZTARSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. III. 25. (SU—518) Közzététel napja: 1972. XI. 2.8. Megjelent: 1974. XII. 31. 162874 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/38 Feltalálók: Akiyama Hisao vegyész, Mitani Toru vegyész, Komatsu Toshiaki vegyész, Katsura Toyozo vegyész, Hyogo, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company Limited, Osaka, Japán Eljárás D-treo-l-p-(helyettesített)-fenil-2-diklór-acetamido-propán-l,3-diol észter-származékainak előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás D-treo-l-p-(helyettesített)-fenil-2-diklór-acetamido^propán-l,3--diol új észter-származékainak előállítására. A klóramfenikol és tiamfenikol sok acil-szár- 5 mazéka ismeretes. Az oHhelyzetben halogénatomot tartalmazó acil-csoportot hordozó acil-származékok a 9076/1961. sz. japán szabadalmi leírásban, a 936.365, 936.366 és 715,122 sz. brit szabadalmi leírásokban és a J. Org. Qhem. 26, 10 177 (1961) közleményben kerültek ismertetésre. A 9076/1961. sz. japán szabadalmi leírásban, valamint a 936.365 és 936.366 sz. brit szabadalmi leírásokban szereplő vegyületek glicinészterek szintézisének közbenső termékei és biológiai ha- 15 tásukról említés sem történt. A 71.5.122 sz. brit szabadalmi leírásban említett vegyületek a klóramf enikol-szintézis melléktermékei és biológiai hatásukról nem számoltak be. A 890.313 sz. brit szabadalmi leírásban ismertetett vegyületek- 20 ben a propil-lánchoz —O—CO—CHaBr képletű csoport kapcsolódik, tehát a láncvégi szénatomhoz két hidrogénatom kötődik. E vegyületek önmagukban nem mutatnak aritimikróbás hatást, csupán antimikróbás szerek előállításánál 25 felhasználható közbenső termékek. A J. Org. Chem. közleményben leírt vegyületek kémiai szerkezetükben különböznek a találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületektől és a közlemény biológiai hatásukról sem 30 2 -tesz említést. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek egyrészről újak, másrészről kiemelkedő biológiai aktivitást mutatnak. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg [mely képletben R1 jelentése klór- vagy brómatom; R2 jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, vagy kis szénatomszámú alkil-csoport (pl. metil-, etil-, propil-csoport); R3 jelentése klóratom, brómatom, kis szénatomszámú alkil-csoport (pl. metil-, etil-, propil-csoport), vagy fenil-csoport; R4 jelentése nitro- vagy metilszulf onil-csoport; R5 jelentése hidrogénatom vagy (IV) általános képletű csoport (ahol R6 jelentése klór- vagy brómatom, R7 jelentése "hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport és R8 jelentése klóratom, brómatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport]. Az (I) általános képletű vegyületek tehát a D-treo-l-p-nitrofenil-2-diklör-acetamido-propán-1,3-diol (kloramfenikol) és D-treo-1-p-metilszulf onil-2-diklór-acetamido-propán-il ,3-diol (tiamfenikol) észter-származékai lehetnek. 162874
