162869. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 8-amino-1,2,4-pirimido[4,5-E]tiadiazin-1,1-dioxidok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 19T2. I. 18. (SA—2302) Amerikai egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1971. I. 20. (108 221) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XII. 30. 162869 Nemzetközi osztály: C 07 d 99/06. Feltalálók: Anderson Paul LeRoy vegyész, Dover, Nanning Robert Everett vegyész, Mountain Lakes, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 8-amino-l,2,4-piriniido(4,5-e) tiadiazin-l,l-dioxidok előállítására A találmány tárgya eljárás az új, I. általános képletű szubsztituált 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5--e]tiadiazin-l,l-dioxidok előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, fenilcsoportot, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, egy II általános képletű csoportot vagy egy III általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben R3 hidrogénatomot, R5 1—4 szénatomos alkilcsoportot és X 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent —, R2 hidrogénatomot, R4—S— vagy R4—SO2— általános képletű csoportot — ezekben a képletekben R4

jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — vagy IV általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben Re és R7 azonosak vagy különbözők lehetnek, és hidrogénatomot vagy 1—8 szénatomos alkilcsoportot, vagy 3—5 szénatomos alkenilcsoportot jelentenek, vagy RQ és R7 a nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot jelent —, és A és B hidrogénatomokat jelentenek, vagy A és B együtt a nitrogénlatom és a szénatom között egy második kötést alkotnak, amikor az Rí hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R2 R4-S-általános képletű csoportot képvisel — ahol R4 a fenti jelentésű —, továbbá Rí metilcsoporttól eltérő jelentésű, ha R2 R4-S- általános képletű 10 15 20 25 30 csoportot — ahol R4 a fenti jelentésű — és A és B együtt egy második kötést jelent, és Rí hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R2 hidrogénatomot jelent, és A és B együtt egy második kötést jelent. A találmány szerint az I általános képletű szubsztituált 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidok keretébe tartozó la, Ic, Id, le, lg, Ih és Ii általános képletű vegyületeket a következőképpen állíthatjuk elő: a) Az la általános képletű 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidok előállítására — ebben a képletben R'2 hidrogénatomot vagy R4-S- általános képletű csoportot (ahol R4 a fenti jelentésű) vagy egy IV általános képletű csoportot jelent, és R'i hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy 3—-6 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy II vagy III általános képletű csoportot jelent, amikor is R'i hidrogénatomtól eltérő jelentésű, ha R'2 R4-S- általános képletű csoportot jelent (R4 a fenti jelentésű) — Ibk általános képletű 8-amino-l,2,4-pirimido[4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidokat — ebben a képletben R'i és R'2 a fenti jelentésűek — fémhidriddel oldószerben redukálunk. A kitermelés az elméletinek 30—90%-a. b) Ic általános képletű 8-amino-l,2,4-pirimido [4,5-e]tiadiazin-l,l-dioxidok előállítására — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű, és R"i 162869