162867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 6,7,8-trialkoxikinazolinok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XII. 03. (SA—2281) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 19:69. XII. 5. (870 439) Svédországi elsőbbsége: 1970. VIII. 26.. (11 578/70) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 30. 162867 Nemzetközi osztály: C 07 d 51/48. ff .-•• Feltalálók: Gabel Lloyd P. vegyész, Morris Plains, Simpson William R. J. vegyész, Hanover, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A. G., Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 6,7,8-trialkoxi-kinazolinok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 6,7,8-trialkoxi-kinazolinok előállítására. Ebben a képletben Y, Yi és Y2 azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—3 szénatomos alkoxicisoportot jelentenek, és Q klór- vagy brómatomot vagy —WZ képletű csoportot jelent — ez utóbbi képletben W oxigénvagy kénatomot, és Z alkil-, fenil- vagy benzilcsoportot jelent —. A találmány szerinti eljárást úgy hajtjuk végre, hogy a) II általános képletű 6,7,8-trialkoxi-kinazolin-4(3H)-onokat — ebben a képletben Y, Yi és Y2 a fenti jelentésűek — szokásos klórozó- vagy bromozószerekkel, például foszforoxikloriddal vagy -oxibromiddal reagáltatunk, amikor is la általános képletű 4-klór-, illetve 4-bróm-6,7,8-tria;lkoxi-kinazolinokat ka^ punk — ebben a képletben Y, Yi és Y2 a fenti jelentésűek, ós X' klór- vagy brómatomot jelent —, vagy b) a fent említett la általános képletű 4-klór-, illetve 4-bróm-6,7,8-trialkoxi-kinazolinokat III általános képletű hidroxivegyületekkel reagáltatjuk — ebben a képletben Z a fenti jelentésű —, és így Ib általános képletű, a 4-helyzetben oxiszubsztituált 6,7,8-trialkoxi-kinazolinokat kapunk — ebben a képletben Y, Yi, és Y2 és Z a fenti jelentésűek —, vagy c) IV általános képletű 6,7,8-trialkoxi-kinazolin-4(3H)-tionoka.t — ebben a képletben Y, Yj és Y2 a fenti jelentésűek — V általános képletű halogénvegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben Z a fenti jelentésű, és X klór-, bróm-5 vagy jódatomot jelent —, és így Ic általános képletű, a 4-helyzetben tioszubsztituált 6,7,8--trialkoxi-kinazolinokat kapunk — ebben a képletben Y, Yi, Y2 és Z a fenti jelentésűek —. A II általános képletű kiindulási vegyületeket 10 úgy állíthatjuk elő, hogy VI általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Y, Y1 és Y2 a fenti jelentésűek — formamiddal kondenzálunk. Az eljárást ismert módon végezzük, például a reakciókeverék visszafolyatási hőmérsék-15 létén. A IV általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módon előállíthatók, például oly módon, hogy az előzőkben említett II általános képletű vegyületeket foszforpentaszulfiddal 20 ismert szerves oldószerben reagáltatjuk. A VI általános képletű vegyületek ismertek vagy ismert módon előállíthatók. Például úgy állíthatók elő, hogy VII általános képletű vegyületeket — ebben a képletben Y, Y± és Y2 a 25 fenti jelentésűek — redukálunk. A reakciót szokásos módon végezhetjük, például katalitikus hidrogénezéssel, így palládiumszén katalizátor segítségével. A VII általános képletű vegyületek ismertek 30 vagy ismert módon előállíthatók. 162867