162864. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil5-alkilaminoindolok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 18. (SA—21258) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. X. 19. (82,093) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 30. 162864 Nemzetközi osztály: C 07 d 27/38 Feltaláló: Mannin Robert Everett vegyész, Mountain Lakes, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A. G., Basel, Svájc Eljárás l-alkil-5-alkilaminoindolok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új l-alkil-5-ailkilaminoindolinok előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, és m és n értéke egymástól függetlenül 4, 5, 6, 7 vagy 8 lehet. A találmány szerint az I általános képletű vegyületekhez úgy juthatunk, hogy a) II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X hidrogénatomot vagy —CH(CH3)—(CH 2 )„—CH 3 általános képletű csoportot jelent (n a fenti jelentésű) — reduktív alkilezési körülmények között III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben Rí és m a fenti jelentésűeik azzal a korlátozással, hogy ha a II általános képletű vegyületek képletében X hidrogénatomot jelent, akkor a III általános képletű vegyületek képletében Rj metilcsoportot jelent —, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben m és n a fenti jelentésűek, és Rí hidrogénatomot jelent, IV általános képletű vegyületeket — ebben a képletben m és ii a fenti jelentésűek — iners oldószerben egy fémhidriddel redukálunk, vagy c) II általános képletű vegyületeket V általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ezekben a képletekben Hal klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, és X, Rj és m a fenti jelentésűek azzal a korlátozással, hogy ha a II általános képletű vegyületek képletében X hidrogénatomot jelent, akkor az V általános képletű ve^ gyületek képletében Rj metilcsoportot jelent —. 5 Az a) eljárásváltozatot redukáló alkilezési körülmények között, vagyis egy redukáló alkilezésre alkalmas katalizátor, például 5%-os platinaszulfid bevonattal ellátott szén jelenlétében végezzük, azonban a katalizátor természete nem 10 döntő. A reakciót előnyösen 125 és 250 C°, különösen 150 ós 200 C° között végezzük, és előnyösen 13,6 és 81,8 att közötti, főleg 27,2 és 47,5 att közötti hidrogénnyomást alkalmazunk. Bár a reakció lezajlásához nincs szükség oldószerre, 15 oldószerként, ha kívánatos, alkánok vagy aromás szénhidrogének, vagy a II vagy III általános képletű vegyületek feleslege, elsősorban a III általános képletű vegyületek feleslege használható. A reakció időtartama előnyösen 2—4 20 óra. A találmány szerinti reakciónál azonban sem az alkalmazott nyomás, sem a reakcióhőmérséklet, sem a reakcióidő nem lényegesek. Ennek az eljárásváltozatnak a hozama 50—80%. 25 A b) eljárásváltozatban a IV általános képletű vegyületek redukcióját olyan iners szerves oldószerben végezzük, amely nem tartalmaz hidroxilosoportot vagy hidroxilcsoporttá átalakítható más csoportot. Ilyen oldószerek például 30 a szénhidrogének, mint hexán, pentán, benzol 162864
