162805. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VI. 16. (HO—1385) Svájci elsőbbsége: 1970. VI. 17. (9145/70) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162805 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/20; 31/24 *5! Feltalálók: Edenhofer Albrecht vegyész, Riehen, SpiegelBerg Hans vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás piridil-származékok előállítására A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható új vegyületek a hasonló piridil-származékokkal szemben meglepő farmakodinamikai tulajdonságaikkal tűnnek ki. A kémiailag legközelebb álló ismert piridil-származékok — 5 pl, a fenil-gyűrűben helyettesítetlen 3-ariloxi-l-(l,2,3,6-tetrahddro-pirid-l-il)-propán-ol-ok [J. Pharm, and Pharmacol. 24, (1962) 16] gyakorlatilag nem rendelkeznek analgetíkus hatással; ezzel szemben az (I) általános képletű, a fenil- 10 gyűrűben halogénnel helyettesített vegyületek erős analgetíkus hatást mutatnak. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű aromás éterek és savaddidós sóik elő- 15 állítására [mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, amino-, kis szénatomszámú alkanoilamido- vagy (kis szénatanszámú)-alílül-szulfonamido-<soport; * 20 R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; R3 jelentése halogénatom; X jelentése oxigén- vagy kénatom; Y jelentése metilén-, hidroximetilén- vagy (kis szénatomszámú)j alkanoiloximietilén-csoport]. 25 A kis szénatomszámú alkanoilamido- és (kis szénatomszámúj-alkanoiloximetilén-csoportok kis szénatomszámú, legfeljebb 6 szénatomos alkánkarbonsavakból leszármaztatható csoporto- 30 kat tartalmaznak. A (kis szénatomszámú)-alkilszulfonaimido-csoportok kis szénatomszámú alkil-csoporttal helyettesített kénsavból leszármaztatható gyököket tartalmaznak. Az amino-, illetve alkilamino-csoport pl. metilszulfonil-csoporttal lehet helyettesítve. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: rac. 4'-/3--[4-(pHklór-fenil)-3,6-dihidro-l(2H)--piridill -2-hidroxi-propoxi/-acetanilid; rac. 4'-/3-[4-(p-fluor-fenil)-3,6-dihidro-l(2H)-piridill-2-hidroxi-propoxi/-propionanilid; rac. 4'-/3-[4-1 (p-fluor-fenil)-3,6-dihidro-l(2H)-piridil]-2-hidroxi-propoxi/-izobutiranilid; rac. 4'-/3-,[4-(p-fluor-fenil)-3,6-dihidro-l(2H)-piridil] -2-acetoxi-propoxi/-propionanilid; 4'-/3-{4-(p-fluor-fenil)-3,6-dihiclro-l(2H)-piridil]-propoxi/-acetaniMd; 4'_/3H[4-.(p-fluor-fenU)-3,6-dihidro-l(2H)-piridil] -propoxi/-metánr szulf onanilid; rac. 4'-/(3-{4-(p-fluor-fenil)-3,6-dihidro-l(2H)-piridil]-2-hidro!XÍ-propil)-tio/-acetanilid; rac. 4'-/(3j[4-(p-fluor-fenü)-3,6-dihidro-l(2H)-piridil]-2-.hidroxi-propil)-tio/-klórbenzol. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk tárgyát képező eljárás segítségével oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet [mely képletben R2, R3 162809
