162787. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-2-aminometil-pirrolidinek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. XI. 09. (FA—897) Svájci elsőbbsége: 1970. XI. 10. (16 628/70) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162787 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/02; 27/04 Feltaláló: Kuenzy Fred vegyész, Pully/Vaud, Svájc Tulajdonos: FRATMANN S.A., Chene-Bougeries/Genf, Svájc Eljárás l-alkil-2-aminometil-pirrolidinek előállítására A találmány tárgya új eljárás III általános képletű l-aIMl-2-aminometil-pirrolidinek előállítására, mely képletben Rí rövidszénláncú alkilcsoportot jelent. A találmány lényege, hogy valamely I általános képletű l-alküL'2-pirrolidont oldószeres közegben —5 és +10 °C közötti hőmérsékleten foszgénnel reagáltatunk, az A reakcióegyenlet szerint, ahol a képletben Rí jelentése a fent megadott, ezután a kapott, IV általános képletű vegyületet, melyben Rt a fent megadott, a . reakcióelegy 0 és —20 °C közé történő hűtése után MeOR2

általános képletű alkálifémalkoholáttal reagáltatjuk, a B reakcióegyenlet szerint, ahol Me ' alkálif ématomot, például nátrium- vagy káliumatomot, R2 pedig rövidszehláncú alkilcsoportpt jelent; a reakcióelegy szobahőmérsékletre történő melegítése után a keletkezett V általános képletű vegyületet, melyben Rí és R2 a fent megadott, a C reakcióegyenlet szerint nitrometánnal reagáltatjuk, végül a D reakcióegyenlet alapfán a kapott II általános képletű l-alkil-2-nátrometilén-pirrolidin — mely képletben Rj a fent megadott — nitrometilén csoportját aminometilén-csoporttá redukáljuk. Az l-alkil-2-aminometil-pirrolidinek közbenső termékeként használhatók más, értékes anyagok előállítása során. 2 E vegyületek előállíthatók például az 1-alkil-2-aminometil-pirrolidinek az 1906 552 sz. NSZK-beli közzétételi irat, a 76 675 sz. NDK-beli, a 490 378 sz. svájci, az 1 580 165 sz. fran-5 cia és a 3 031 452 sz. Amerikád Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírás szerinti eljárással, melyek azonban vagy sokkal több reakciólépést tartalmaznak, hosszú időt (több napot) vesznek igénybe, vagy igen költségesek (például folyé-10 kony aimimónaával ISO °C-on történő reakiciő). Az 1 943 536 sz. NSZK-beli közzétételi irat, a 80 033 sz. NDK-lbeli, az 503 7l2i5 sz. svájci és 32 1 236 842 sz. brit szabadalmi leírás, valamint a 16 2 015 885 és 2 019 350 sz. francia közzétételi irat ugyancsak eljárást ismertet az l-alkil-2--aminometil-pirrolidinek előállítására, az ott leírt eljárások azonban annyiban különböznek a jelen eljárástól, hogy az első reakciólépésben 20 pirrolidont reagáltatnak dialkilszulfáttal vagy bórtrifluorid-komplex-szel. Ezen első lépés eltérése következtében a találmányunk szerinti eljárással sokkal jobb kitermelés és jobb minőségű (olvadáspontú és forráspontú) termék ér-25 hető el. Az l-alkil-2-pirrolidon foszgénezése oldószeres közegben, mint pl. benzolban, toluolban, xilolbán stb. végezhető, alacsony, például -^-ö és +10 °C közötti hőmérsékleten. A kapott 30 reakciótermék kémiai szerkezete a (IV) általá-162787