162764. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amiono-cefalosporánsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 19.71. V. 03. (Cl—1110) Svájci elsőbbségei: 1970. V. 04. (6671/70); 1970. VI. 04. (8379/70); 1970. VII. 06. (10 157/70); 1970. XII. 10. (18 359/70) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162764 Nemzetközi osztályozás: C «7 d 99/24 Feltalálók: Dr. Bickel Hans vegyész, Binningen, Dr. Mueller Johannes vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG., cég, Basel, Svájc Eljárás 7-amino-cefalosporánsav- származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű 7-amino-cefalosporánisav új gyógyászatilag hatékony származékainak és sóinak előállítására, mely általános képletben 5 Rí rövidszénláncú alkil-csoportot, R2 hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkoxikarbonil-csoportot és R3 a kénhez szénatomon keresztül kapcsolódó 10 — adott esetben rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkiltio-, cikloalkil-csoporttal, kívánt esetben nitro-csoportot, halogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-osoportot tartalmazó fenil-cso>- 15 porttal vagy tienil-csoporttal helyettesített — olyan aromás jellegű heterociklusos csoportot jelent, mely legalább 2 nitrogénatomot és ezenkívül egy további heteroatomot — nitrogént vagy oxigént vagy ként — tar- 20 talmaz. Az R3 heterociklusos csoport 5—6, előnyösen 5 gyűrűatomot tartalmaz, de egy kondenzált benzolgyűrűhöz is kapcsolódhat. Mindkét gyűrű 25 szubsztituált lehet alifás vagy aromás szénhidrogén-csoportokkal, különösen rövidszénláncú alkil-csoportokkal, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, tercbutil-csoporttal, 30 rövidszénláncú alkiltio-csoportokkal, cikloalkil-csoportokkal, pl. ciklopentil-, ciklohexil-csoporttal, vagy aril-csoportokkal, pl. fenil-csoporttal, vagy szubsztituált ienil-csoporttal, például egy vagy több nitro-csoporttal, vagy halogénatomokkal, vagy rövidszénláncú alkil-, vagy rövidszénláncú alkoxi-csoportokkal szubsztituált fenil-csoporttal, vagy tienillel, különösen tienil(2)-vel. Heterociklusos-csoportként például lH-1,2,3--triazol-5-il-, l,3,4-triazol-2-il-, 5-metil-l,3,4-triazol-2-il-, lH-l,2,4-triazol-5-il-, l-fenil-3-metil-lH-l,2,4-triazol-5-il-, 4,5-dimetil-4H-l,2,4-triazol-3-il-, 4-fenil-4H-l,2,4-triazol-3-il-, lH-tetrazol-5-il-, l-metil-lH-tetrazol-5-il-, 1-etál-lH-tetrazol-5-il-, l-n-propil-lH-tetrazol-5-il-, 1-izopropil-lH-tetrazol-541-, l-n-butil-lH-tetrazol-5--il-, l-ciklopentil-lH-tetrazol-5-il-, 1-fenil-lH-tetrazol-5-il-, l-p-klórfeniMH-tetrazol-5-il-, l,2,3-tiadiazol-541-, l,3,4-tiadiazol-2-il-)

1,2,4--tiadiazol-3-il-, l,2,4-tiadiazol-5-il-, 3-metil-l,2,4--tiadiazol-5HÍl-, 2jmetil-l,3,4-tiadiazol-5-il-, 2--metiltio-l,3,4-tiadiazol-5-il-, 2-etil-l,3,4-tiadiazol-5-il-, 2-n-propil-l,3,4-tiadiazol-5-il-, 2-izopropil-l,3,4-tiadiazol-5-il-, 2-fenil-l,3,4-tiadiazol-5-il-, l,2,4-oxadiazol-5-il-, l,2,3-oxadiazol-5-il-, l,3,4-oxadiazol-5-il-, 2-jnetil-l,3,4-oxadiazol-5-il-, 2-etil-l,3,4-oxadiazol-5-il-, 2-fenil-l,3,4-oxadiazol-5-il-, 2-p-nitrofenil-l,3,4-oxadiazol-5-il-, 2{tienil(2)]-l,3,4-oxadiazol-5-il-, tiatriazol-5-il-, vala-162764