162751. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-glükofuranozidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 11. (Cl—823) Svájci elsőbbségei: 1967. IX. 11. (12702/67), 1968. IV. 25. (6160/68) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XII. 31. 162751 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/06 Feltaláló: Dr. Rossi Alberto vegyész, Oberwil, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY AG. cég, Basel, Svájc Eljárás D-glükofuranozidok előállítására í A találmány a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű D-glükofuranozidok előállítására — e képletben Rí legfeljebb 4 szénatomos alkilgyököt, R2 hidrogénatomot, valamely 2—4 szénatomos alkánmono- vagy -dikarbonsav acilgyökét, R3 hidrogénatomot, valamely legfeljebb 4 szénatomos alkil-, vagy legfeljebb 4-Bzématomos alkenilgyököt, R5 és R6 a fenilgyűrűben adott esetben legfeljebb 4 szénatomos alkilgyökkel, halogénatommal és/vagy trifluormetilgyökkel helyettesített benzilgyököt képvisel, azzal a megszorítással, hogy amennyiben R3 he^lyén rövidszénláncú szénhidrogéngyök áll, az Rj és R3 csoportok együtt legalább három szénatomot tartalmaznak — anomer-elegy, valamint tiszta CT- vagy ^ff-amomer alakjában, valamint a sóképző csoportot tartalmazó ilyen vegyületek sóinak az előállítására vonatkozik. A fenti vegyületek a D-glükofuranóznak megfelelő konfigurációjúak; az 1-helyzetben álló éterezett hidroxilgyök a- vagy /^-konfigurációjú lehet és a találmány szerinti vegyületek tiszta anomerek vagy anomerelegyek alakjában lehetnek jelen. A fenilgyűrűben adott esetben helyettesített benzilgyökök helyettesítői például rövidszénláncú alkilgyökök és/vagy halogénatomok, valamint halogén-jellegű csoportok, például trifluormetilgyökök lehetnek. Az R2 helyén valamely rövidszénláncú al-5 kánmoino- vagy -dikarbonsav acilgyökeként pl. ecetsav vagy propionsav, különösen pedig valamely rövidszénláncú alkándikarbonsav maradéka, például a maionsav, 2-metil-borostyánkősav, glutársav, 3-metilglutársav, 3-etilglutársav, adi-10 pinsav, pimelinsav, elsősorban pedig a borostyánkősav maradéka állhat. A rövidszénláncú alkilgyökök például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szekbutil-, terc-butilgyökök, a rövidszénláncú alke-15 nilgyökök pedig például allil-, metallil- vagy 2-butenilgyökök lehetnek. A benzilgyökök a fenilgyűrűben egyszeresen, kétszeresen vagy többszörösen lehetnek helyettesítve és többszörös helyettesítők esetén egymás-20 tói különböző helyettesítőket is hordozhatnak. Halogénatomként elsősorban 19 és 80 közötti atomsúlyú halogénatomok, tehát fluor-, klórvagy brómatomok szerepelhetnek. A gyűrűben monoszubsztituált benzilgyökök a helyettesítőt 25 előnyösen a p-helyzetben hordozhatják. Ezek az új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. Elsősorban gyulladásgátló hatásuk van, amely állatkísérletben pél-30 dául patkányon, intraperitoneális beadás ese-162751