162749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hipoglükémiás hatású acilaminoetil- benzolszulfonilkarbamid- származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LjEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 01. (CA—302) Olaszországi elsőbbségei: 1970. IV. Oi. (22 739 A/70); 1970. IX. 16. (29.767 A/70) Közzététel napja: 1972. XI. 2g. Megjelent; 1974. XI. 30. 162749 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 57/00; 29/26; 33/30; 33/36; 33/40; 35/22; 35/26; 35/28; 41/04; 51/08; 51/48; 51/78; C 07 c 127/16; 143/78 Feltalálók: Ambrogi Vittorio vegyész, Bresso, Logemann Willy vegyész, Milánó,. Parenti Maroanfanio farmakológus, Milánó, Tommasini Raffaele farmakológus, Milánó, Olaszország Tulajdonos: Carlo Erba S.p.A., Milánó, Olaszország Eljárás hipoglükémíás hatású acilaminoetil-benzolszulfonilkarbamid-származékok előállítására A találmány eljárás új acilaminoetdl-benzolszulfonilkarbaimd^származékok előállítására, mely vegyületeknek hipoglikémiás aktivitásuk van. A találmány tárgyát képező äcilaminoetil- \ -behzolszuMonilkarbamid-származékok az (I) ál- 5 talános képlettel írhatók le, amely képletben R egy (II)—(VI) általános képletű csoportot képvisel, mely utóbbi képletekben Rí jelentés© azonos vagy különböző, nevezetesen hidrogénvagy halogénatom, rövidszénláncú alkil- vagy 10 alkoxicsoport; R2 pedig a gyűrűben előnyösen nitrogénatomot tartalmazó 3—10 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy biciklusos cikloalkilcsoportot képvisel. Az R2 csoportok példáiként megemlítjük a 3—10 szénatomszámú cikloalkilcsoportokat; pl. a ciklopentil-, ciklohexil-, továbbá metilcikloihexilicsoiportoíkat, valamint a i(VII)—i(XI) képletű csoportokat. 15 20 A találmány szerinti eljárás lényege, hogy a) valamely ZSO2NH2 általános képletű vegyületet — ahol Z egy (XIV) általános képletű csoportot jelent, melyben R jelentése a fenti — 25 valamely ONCR2 általános képletű vegyülettel — amely képletben R2 a fent megadott jelentésű — reagáltatunk, vagy b) valamely ZS02 NHCOOR 4 általános képletű vegyületet — ahol Z a már megadott je- 30 lentésű, R4 pedig rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel — egy H2 NRo általános képletű vegyülettel — ahol R2 jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy c) valamely ZSO2NHCONH2 általános képletű vegyületet — ahol Z jelentése a fenti — egy H2NR2 általános képletű vegyülettel — mely képletben R2 jelentése megegyezik a már megadottakkal — reagáltatunk, vagy d) valamely R—Y általános képletű vegyületet — ahol R jelentése a fenti, Y pedig karboxilcsoportot vagy annak egy funkciós származékát jelenti — egy (XIII) általános képletű vegyülettel — ahol R2 a már megadott jelentésű — reagáltatunk és kívánt esetben az a)—d) eljárásváltoziatok bármelyikével előállított (I) általános képletű vegyületet önmagában ismert módon gyógyászatilag alkalmazható sóvá alakítjuk. Gyógyászatilag alkalmazható só alatt alkálivagy alkáliföldfém sókat értünk. Az utóbbi években vált ismeretessé szulfonilkarbamid és biguanid-származékok alkaimazása a cukorbetegség kezelésében (ld. W Kunz; Arzneimittel Forschung c. folyóirat, I. 605 (1969) Szulfonilkarbamidok — III. 402. 1961) Biguanidok; szerkesztő: E. Jucker, Birkhäuser kiadó). Ezek a gyógyszerek szájon keresztül adagol-162749
