162735. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 3-amino-4-halogénszidnoniminek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. III. 25. (BO—1177) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége-1968. III. 26. (17 70 061.7) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 16273S Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/50 Feltalálók: Dr. Götz Manfred vegyész, Hudson, Quebec, Kanada, Dr. Freier Kurt vegyész, Montreal-Beaconsfield, Quebec, Kanada, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Bpehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált 3-amino-4-halogén -szidnoniminek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 3-amino-4-halogénszidnoniminelk előállítására. Ebben a képletben Rí és R2

azonosak vagy különbözők lehetnek, 5 és kevés szénatomos alkil- vagy fenili(kevés szénatomos)^alkilcsoportot jelentenek, vagy a köztük lévő nitrogénatommal együtt piperidino-, morfolino-.tetrahidroizókinolino- vagy 10 hexametilénimino-csoportot alkotnak, R3 hidrogénatomot vagy -COR4 általános képletű csoportot jelent (ebben a képletben R4 kevés szénatomos alkil-, kevés szénatomos alkoxi-, ciklohexil-, 15 fenil- halogénfenil- vagy piridinilcsoportot képvisel), Hal halogénatomot jelent, és X egy sóképzésre alkalmas savat, előnyösen egy hidrogénhalogenid, kénsav, salétromsav vagy foszforsav maradékát jelenti. 20 Az új vegyületek egy II általános képletű vegyületnek — ebben a képletben Rí, R2 és R4 25 a fenti jelentésűek —, illetve savaddiciós sójának a szokásos halogénezőszerekkel, például elemi bróramal, N4dór-, N-bróm- vagy N-jódszukcinimiddel vagy rokon vegyületekkel való kezelésével állíthatók elő. A halogénezést a szo- 30 kásos oldószerekben, például metilénkloridban, kloroformban, széntetrakloridban, éterben vagy akár vízben is végrehajthatjuk. Elemi brómmal való halogénezés esetén ajánlatos a reakciókeverékhez enyhén lúgos sókat, például nátriumhidrogénacetáto't vagy nátriumacetátot adni oldat vagy szuszpenzió alakjában. A reakciót mérsékelt melegítés közben, szobahőmérsékleten vagy hűtés közben hajtjuk végre. Egy N-halogén-szukcinimiddel való halogénezés esetén töbnyire dibenzoilperoxid vagy azoizobutironitril hozzáadására és adott esetben magasabb hőmérsékletre van szükség. A halogénezést szuszpenzióban vagy oldatban lévő kiindulási anyagon végezzük. Az így kapott 3-amino-4-halogén-szidnonimihek azután kívánságra a szokásos módon, alkalmas vízzel hígított savakkal, például hidrogénhalogenidékkel, kénsavval, salétromsavval vagy foszforsavval, dezaeilezhetők. A szabad szidnoniminek labilitása miatt a végterméket előnyös fiziológiailag elfogadható sójaként elkülöníteni. Sóképzésre alkalmas savak például szervetlen savak, mint a hidrogénhalogenidek, kénsav, salétromsav, foszforsav vagy perklórsav, valamint szerves savak, mint a hangyasav, ecetsav, propionsav, oxálsav, borostyánkősav, borkősav, citromsav, maleinsav, aszkorbinsav, szalicilsav, metálszulfonsav vagy toluolszulfonsav. 162735