162726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált-imidazolok és az azokat tartalmazó gyomírtószerkészítmények előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 26. (BA—2662) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. X. 29. (P 20 53080.7) Közzététel napja: 1972. XI. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162726 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltalálók: Dr. Draber Wilfried vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Timmler Helmut vegyész, Wuppertal-Vohwinkel, Dr. Büchel Karl Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Plempel Manfred biológus, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-szubsztituált imidazolok és áz azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására 1 A találmány új N-szuibsztituáit imidazolok és sóik előállítási eljárására, valamint az azokat tartaüimazó gyógyszerkészítményekre, különösein gombaölő szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a báziikus gyökökéit tartalmazó dibenzocikloheptóniek ipszilhatrop hatóanyagok [Wsnitlhorp és munkatársai: J. Org. Ghem. 27, 230 (1962)]. Azt találtuk, hogy az I általános képletű n imidazolok — ahol X közvetlen költést, —GH.2—GH2-csoportot vagy --CHi==CH-csopc<ritot jelenít, Y jelentése hidrogén- vagy hialogénaitom és Z alkil-, alkenil-csoportot képvisel — és azok siói erős gombaölő tulajdonságokkal rendelkeznek. Ezenkívül az I áldalános képletű vegyületek hatásosak a növényi paitogén gom'bákkal és élesztőkkel, valamiint baktériumokkal és protozoákkal szemben, így például a TYypanososákkal és Tridhoimoinadokkal szemben. Azt találtuk továbbá,, hogy az I általános képletű N-szubsztituált iimidazolokat kapjuk, ha II általános képletű alkoholokat — ahol X, Y és Z a fenti jelentésű — III képletű tionil-íbisz-imidazollal reagál tatunk. 10 15 20 25 30 A találmány szerinti eljárással előállítható, I általános képletű Nnszubsztituált imidazolok meglepő módon erős gombaölő hatást mutatnak, így a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként IV képletű alkoholt és IM képletű tioihil-nbisizHismidazolt alkalmazunk, á reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Az I és II álttaiános képlertJben X előnyösen közvetlen kötést, —CH2—CH 2 - vagy —CH=CH-csöportot jelent. Y jelentésében a halogénatom fluor-, klór-, ibróm- és jódaitomoit, előnyösen fluor-, klór-és brómatomot, különösen klónaitomot jelent. Z jelentésében az alkilgyökök 1—4 szénatomot tartalmaznak és egyenes vagy elágazó szénláncúak ilehetnek. Z jelenitésében az aikenilgyökök különösen 2 vagy 3 szénatomot tartalmaznak, válamárat egy vagy több, előnyösen 1 vagy i2, különösen egy kettős kötést. A telítetlen kötés vagy közvetlenül az limidazolgyűrűhöz kapcsolódó szénatomhoz kapcsolódik, vagy aitrtól egy vagy több szénatommal el van választva. Ezek az alkenil-gyökök egyenes vagy elágazó szénláncűak lehetnek. Az I általános képletű vegyületek sóiként előnyösen a fiziológiailag elviselhető savakkal alkotott sók jönnek számításiba. Az ilyen savak 162726
