162718. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napia 1971. VI. 29. (BA-2605) Elsőbbsége Német Szövetségi Köztársaság, 1970. VI. 29. (P 20 32 076.7) Közzététel napja 1972. IX. 28. Megjelent 1975. 111.25. 162718 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/02 "V. I: ! i Feltaláló dr. Meiser Werner vegyész, Wuppertal-Elberfeld, dr. Behrenz Wolfgang biológus, Köln, dr. Büchel Karl-Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság. Tulajdonos Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság. Inszekticid szerek 1 A találmány acilezett íJ^jJ-trihalogén-a- (3,4-diklórfenU)etanolokat tartalmazó inszekticid szerekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a 0,0,3-triklór-a- (3,4-diklór-fenil)-etanol inszekticid tulajdonságokkal rendelkezik (R. Riemschneider, Monatshefte für Chemie, j^L kötet (1951) 600-606. oldal: b 251.120 számú svájci szabadalmi leírás). Ismeretes továbbá, hogy a 0JJ,/S-triklór- a- (4-klórfenil)-etanol és annak acetilszármazéka inszekticid tulajdonságokat mutat (673 246 és 706 111 számú NSZK szabadalmi leírás). Ezek a vegyületek azonban nem különösen hatásosak (v.o. Lauger, Martin, io Müller, Helv. Chim. Acta, 27.kötet, 892. oldal (1944). Azt találtuk, hogy az acilezett (I) általános képletű 0,/5,0-trihalogén- a-(3,4-diklórfenil)- etanolok - ahol X jelentése bróm-, klór- vagy fluóratom és 15 R jelentése metii-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc.-butüvagy i-etilpropil-gyök -kitűnő inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek. A találmány szerinti készítményekben alkalmazott (I) 20 általános képletű acilezett karbinolok, különösen az /Jj5^-triklór- a- (3,4-diklórfenil)- etanol-acetát az ismert, nem acilezett ß,ß,ß- triklór- o-klórfenil- szubsztiuált karbinolokkal és a /J,/},0-triklór- a -(4-klórfenil)- etanol-acetáttal szemben meglepő módon nagyobb inszekticid hatást mutatnak 25 különösen a legyek, szúnyogok és poloskák irtásában. A hatás gyorsan bekövetkezik és sokáig tart. Ezek a vegyületek így jó eredménnyel alkalmazhatók rovarok, különösen Oipterák irtására, különösen előnyös, hogy a melegvérű állatokra nézve csak kis mértékben mér- 30 gezó'ek. így például a fljj.fl-triklór- <*-( 3,4-diklórfenil)-etanól-acetát átlagos toxicitás értéke (LD50

) patkányon 2500 mg/kg (orálisan). Ezen túlmenően a találmány szerinti hatóanyagok a diklórdifenü-triklóretán standard preparátummal szemben azzal az előnnyel rendelkeznek, hogy haté- 35 162718 konyságuk jobb és gyorsabb és gőznyomásuk nagyobb, így a visszamaradásukkal is kevesebb probléma van. Ezért a DDT helyettesítésére használhatók. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. A találmány szerinti készítményekben alkalmazott hatóanyagokat az (I) általános képlet egyértelműen meghatározza. A vegyületek példáiként megnevezzük az alábbiakat; (5jJ,/J-triklór- a- (3,4-diklórfenil}- etanol-acetát, ÍJJjJ-triklór- a- (3,4-diklórfenil)- etanol-propionát, 0'jJjS-triklór- ot- (3,4-diklórfenü)- etanol-butirát, /JjJjJ-triklór- a- (3,4-diklórfenil)- etanol- 2-metii- propionát, 0J3,0-triklór- a- (3,4-diklórfenil)- etanol- 2-dimetil-propionát, f5,0,|5-tribróm- a- (3,4- diklórfenil)- etanol-acetát, /SAU-tribróm- a- (3,4-diklórfenü)- etanol-propionát, 0A0-tribróm- a- (3,4-diklórfenü)- etanol- 2-metil-propionát. 0,0,0-tribróm- a- (3,4-diklórfenil)- etanol- 2-dimetií-propionát, /J,<5,0-trifluor- a- (3,4-diklórfenil)- etanol-acetát, jJJJJJ-trifluor-a- (3,4-diklórfenü)- etanol-propionát, /JjJJJ-trifluor- a- (3,4-diklórfenü)- etanol- 2-metil-propionát, fljj,0-trifluor- a- (3,4-diklórfenü)-etanol- 2-dimetil-propionát, 0,0,0-triklór- a- (3,4-diklórfenü)- etanol- 2-etilbutirát. A találmány szerinti készítményben alkalmazott hatóanyagok egyike önmagában már ismert, azaz a ßßfi- triklóra- (3,4-diklórfenü)- etanol-acetát (v.o. R. Riemschneider, Monatshefte für Chemie, 82. kötet, (1951)600-606. oldal). A többi vegyület új, azonban ismert eljárásokkal előállítható, például a megfelelő karbinolok savanhidriddel vagy -kloriddal végzett acilezésével, szükség esetén savmegkötő szer jelenlétében vagy katalitikus mennyiségű sav, például kénsav jelenlétében. A reakcióterméket elkülönítjük, ennek során a feleslegben lévő savkloridot vagy -anhidridet hidrolízissel elbontjuk, a vizes fázist elválasztjuk és a kapott szerves fázist desztillációval vagy kristályosítással tisztítjuk. A kiindulási anyagként alkalmazott karbinolokat előállíthatjuk a megfelelő szénhidrogének trihalogén-acetal-