162645. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 3-fenil-1,3,4-oxadiazol- 2-onokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971.1. 15. (RO-607) Elsőbbsége Franciaország, 1970.1. 16. (7001573) Közzététel napja 1972. X. 28. Megjelent 1974. XII. 10. 162645 Namzatkózi osztályozás: C 07 d 85/54 A 01 n 9/02 ^ V ( Li ^ Feltalálóik): Boesch Roger vegyészmérnök, Vitry-sur-Seine, Franciaország. Tulajdonos: Rhone-Poulenc SA., Párizs, Franciaország. Szubsztituált 3-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-onokat tartalmazó gyomírtószerek 1 A találmány I általános képletű szubsztituált 3- fenil-1,3,4- oxadiazol-2-onokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerekre vonatkozik. Az 1 általános képletben R 1-4 szénatomos alkil-, fenil- vagy egy vagy több halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilvagy alkoxi-, nitro- vagy trifluormetilcsoportot, hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi- vagy 2-4 szénatomos alkenil-, alkinil- vagy alkeniloxicsoportot, hidrogénatomot vagy 1 -4 szenatomos alkilcsoportot és R, Rs K hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A felsorolt szénhidrogéncsoportokon egyenes vagy elágazó szénláncú csoportokat értünk. Az I általános képletű vegyületek II általános képletű aminokból - ebben a képletben R, R, és R4 a fenti jelentésűek - állíthatók elő a karbamidok eló'állításának ismert módszerei szerint. Ha R„ hidrogénatomot jelent, akkor az I általános keletű termékek előállítására egy (III) általános képletű amint ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek - egy IV általános képletű izocianáttal reagáltatunk - ebben a képletben R és R, a fenti jelentésűek -. Általában a reakciót iners szerves oldószerben, példáulbenzoban hajtjuk végre 0 és 50 C* között. Úgy is eljárhatunk, hogy a III általános képletű amin vizes oldatát hozzáadjuk keverés közben 0 és 50 C* között egy IV általános képletű izocianát benzolos oldatához. A IV általános képletű izocianátok foszgénnek egy II általános képletű aminnal — ebben a képletben R4 hidrogénatomotjelent - való reagáltatásával állíthatók elő. Ha R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor az I 5 általános képletű termékek egy III általános képletű aminnak egy V általános képletű vegyülettel - ebben a képletben R, R, és R4 a fenti jelentésűek - való reagáltatásával állíthatók elő. Ha R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsopor-10 tot jelent, R2 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi- vagy 2-4 szénatomos alkenil-, alkinil- vagy alkeniloxicsoportot és R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor az I általános képletű vegyületek előállítására egy VI általános képletű vegyületet - ebben a képletben R2 1-4 szénatomos alkil-15 vagy alkoxi- vagy 2 4 szénatomos alkenil-, alkinil- vagy alkeniloxicsoportot és R3 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent - egy II általános képletű aminnal reagáltatunk -ebben a képletben R' R, és R^, a fenti jelentésűek. A reakciót általában bázikus szerves oldószerben, például 20 piridinben 10 és 60 C* között hajtjuk végre. A reakcióban egy olyan szerves oldószert is használhatunk, mint az acetonitril, metilénklorid vagy dimetilformamid, bázikus kondenzálószer, például piridin jelenlétében. 25 Ha R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R, 1-4 szénatomos alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenilvagy alkinilcsoportot és R3 hidrogénatomot jelent, akkor az I általános képletű termékek előállítására egy VII általános képletű izocianátot - ebben a képletben R2 1-4 szénatomos 30 alkil- vagy 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent - egy II általános képletű aminnal reagáltatunk -ebben a képletben R, R, és R4 a fenti jelentésűek -. Az V és VI általános képletű vegyületek karbamoilkloridoknak a megfelelő aminokból való előállítása szokásos 35 módszerei szerint készíthetők. 162645
