162586. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bornánamin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1971. VII. 15. (HO—1395) Svájci elsőbbsége: 1970. VII. 17. (10 906/70) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162586 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/36 Feltalálók: Prof. Dr. Bernauer Karl vegyész, Allschwil, Dr. Borgulya János vegyész, Basel, Dr. Jalfre Maurice orvos, Hagenthal, Dr. Mosimann Walter vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche &• CO. AG. cég, Basel, Svájc Eljárás bornánamin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás (1) általános képletű új bornánamin-származékok és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport vagy adott esetben halogénatomimal, amino-, hidroxil-, vagy kisszénatomszámiú alkoxicsoporttal helyettesített fenil-csoport és R| jelentése kis szénatomszámú alkil-csoport, mámedlett R és Rt közül legalább az egyik metil-csoportot jelent). A „kis szénatomszámú alkil-icsoport" kifejezésen egyenes- vagy elágazó-láncú, 1—6 szénatomos csoportok értendők .(pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, terc. butil-, amil-, hexil-csoport stb.). A fenil-csoport adott esetben jelenlevő szubsztituensei előnyösen a p-helyzethez kaposolódhatnak. A .helyettesítő pl. halogénatam (előnyösen klór- vagy brómatom), amino-, hidroxivagy kis szénatamszámú alkoxi-esoport lehet. A „kis szénatomszámiú alkoxi-esoport" kifejezés kis szénatoimszámú alkiléter-csoportokra vonatkozik, melyekben a kis szénatamszámú alkil-csoparit a fenti definíciónak felel meg. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat oly módon- állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet redukálunk (mely képletben R és R| jelentése a fent megadott és R> jelentése hidrogénatom vagy 2 hidroxi-esoport), vagy valamely (III) általános képletű vegyületet hidrolizáluinik {mely képletben R és Rí jelentése a fent megadott és R:i jelentése hidrolízissel eltávolítható csoport), 6 majd adott esetben egy kapott sztereodizomerkeveréket, illetve diasztereomer-keveréket szétválasztunk és kívánt esetben egy kapott bázist savaddíciós sóvá alakítunk. 10 A „hidrolízissel eltávolítható csoport" kifejezésen olyan csoportok értendők, melyek a későbbiekben ismertetésre kerülő Ritter-reakció folyamán keletkezhetnek (pl. acil-csoportok pl. alfeaoail-, alkenoil-, alkinoil-, aroil-, aralkamoil-, 15 aralkenoil-, aralkinoil-csoporitok, tiokarbaminsavészter-csoportok és hasonlók). Az ácil-csoportokban levő alku-, alkenil-, alkinil-, aril-, aralkil-, aralkeniil- és aralkinil-csoportok adott esetben (III A) általános képletű csoporttal le-20 hétnek helyettesítve (ahol R és Rí jelentése a fent megadott); ez esetben a (III) általános képletű vegyületek dimérjeiről beszélünk. Az R2 helyén hidroxÍHOsoportot tartalmazó (II) általános képletű oximoknak (I) általános kép-25 létű vegyületekhez vezető redukcióját az oximoknak primer amninokká történő redukciójánál ismert módon végezhetjük el. A katalitikus hidrogénezés előnyös redukciós módszer. A redukciót célszerűen ammónia, ammónium-30 karbonát stb. jetenlétében, iners szerves oldó-162586