162538. lajstromszámú szabadalom • Benzizoxazol-(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztereket tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. VI. 26. (BA—2604) 9563 Német Szövetségi Köztársaság-jbeli elsőbbsége: 1970. VI. 26. (P 20 31 750.4) Közzététel napja: 1972. X. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162538 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/00 I ! l'.ne Feltalálók: LORENZ Walter vegyész, Wuppertal-Cronenberg, BÖSHAGEN Horst vegyész, Haan/Rhl., HAMMANN Ingeborg biológus, Köln, BEHRENZ Wolfgang biológus, Köln, HOMEYER Bernhard biológus, Qpladen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Benzizoxazol-(tiono)-foszfor(£oszfon)-savésztereket tartalmazó nematocid, inszekticid és akaricid szerek A találmány új benzizoxazolo(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó inszekticidekre és akaricidekre vonatkozik. Az 1 253 713 számú NSZK-beli közzétételi irat- 5 ból ismert, hogy a halogénatommal szubsztituált benzizoxazol-(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek, így például az 0,0-dimetil-, ill. -dietil-0-[5--klór^benzizoxazol-(3)-il]-tionofoszforsavészter, inszekticid hatást mutatnak. 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új benzizoxazolo(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek — ahol R és Rx azonos vagy különböző, egyenes vagy elágazott szénláncú 1—3 szénatomos 15 alkilgyököt jelent, ezenkívül RÍ 1—3 szénatomos alkoxicsoportot képvisel és X jelentése oxigén- vagy kénatom — erős inszekticid, akaricid, nematocid és részben fungicid tulajdonságokat mutatnak. 20 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű benzizoxazolo(tiono)-foszfor(foszfon)-savésztereket kapjuk, ha II általános képletű 3-hidroxi-1,3-benzizoxazolt savakceptor jelenlétében vagy a megfelelő alkáli-, alkáliföldfém- vagy ammó- 25 niumsói alakjában II általános képletű (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenidekkel reagáltatunk, ahol R, Rí és X fenti jelentésű és Hal jelentése halogénatom. A találmány szerinti eljárással előállítható 30 benzizoxazolo(tiono)-foszfor(foszfon)-savészterek meglepő módon jelentősen erősebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az ismert, halogénatommal szubsztituált benzizoxazolo(tiono)-foszforsavészterek, amelyek a kémiailag legközelebb álló, azonos hatásirányú vegyületek. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként 3-hidroxi-l,3-benzizoxazolt és O,0-dietiltionofoszforsavészterkloridot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokat a II képlet és III általános képlet egyértelműen meghatározza. R és Rí előnyösen metil- vagy etilcsoportot jelent, Rí ezenkívül metoxi- vagy etoxicsoportot képvisel és Hal előnyösen klóratomot jelent. A III általános képletű (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenidek példáiként megnevezzük az alábbiakat: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-diizopropil-, O-metil-O-etil-, O-etil-O-izopropil- és O-metil-O-izopropil-foszforsavészterhalogenidek és azok tionoanalógjai, Valamint az 0,P-metil-, 0,P-etil-, 0,P-izopropil-, O-metil-P-etil-, O-metil-P-izopropil-, O-izopropil-P-etil- és O-izopropü-P-métil-foszfonsavésziterhalogenidek és azok tionoanalógjai. A kiindulási anyagként alkalmazott (tiono)-foszfor(foszfon)-savészterhalogenideket, vala-162538