162537. lajstromszámú szabadalom • Uretidin-2,4-dionokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. VI. 2. (BA—2593) 8248 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. VI. 4. (P 20 27 345.4) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162537 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/02 ff v j'i í. L:-L:'i.x„.;i ii ://-> \, \l\-Ul Feltalálók: dr. KOENIG Karl-Heinz vegyész, Frankenthal, dr. ZEEH Bernd vegyész, Ludwigshaäen, dr. FISCHER Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BADISCHE ANILINUND SODA-FABRIK AKTIENGESELLSCHAFT cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Uretidin-2,4-dionokat tartalmazó gyomirtó szerek 1 A találmány az I általános képletű új szubsztituált uretidin-2,4-dionokat tartalmazó gyomirtó szerekre vonatkozik. Ebben a képletben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot (metil-, etil-, izopropil-, n-butil- vagy terc.-foutilcsoportot) és R1 egy II általános képletű csoportot — ebben a képletben R11 és/vagy R m hidrogénatomot vagy halogénatomot (fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot), kevés (1—2) szénatomos alkilcsoportot, az alkilrészben legfeljebb 3 szénatomos alkoxicsoportot, az alkilrészben legfeljebb 3 szénatomos tioalkilcsoportot, halogénalkil- (trifluormetil-), mezil(metilszulfonil-), cián-, N,N-dimetilamidoszulfonil-, 4'-klórfenoxicsoportot jelent — vagy 2--benztiazolilcsoportot jelent, továbbá Rm egy Rv —O—C—N O Riv általános képletű alkilkarbamoiloxicsoportot jelent — ebben a képletben RIV hidrogénatomot és Rv előnyösen 1—9 szénatomos elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy klór- vagy brómatommal, benzil-, fenil-, ciklohexil-, norbornil-, 1—3 szénatomos alkoxi- vagy alkiltiocsoporttal szubsztituált egyenes szénláncú, előnyösen elágazó szén-10 15 20 25 30 láncú, legfeljebb 9 szénatomos alkil-, alkenilvagy alkinilcsoportot jelent. Rv például a következő csoportokat jelenti: jö-metoxietil-, /?-etoxietil-, 7-metoxipropil-, y-klórpropil-, (a-klórmetil)^propil-, a,a-dimetil-/5--4dóretil-, a,a-dimetil-^-brómetil-, a,a,a-trisz-(klórmetil)-metil-, a,a-bisz^(klórmetil)-etil-, a,a-bisz-(klórmetil)-propil-, a-(klórmetil)-etil-, butin-(l)-il-(3)-, metil-(3)-butin-(l)-iH3)-, metil-(3)-p.entin-(l)-il-(3)-, metil-(3)-butén-(l)-il-(3)-, metil-(3)-pentén-(l)-il-(3)-, a,a-dimetil-(/?-metiltio)-etil-, a,a-dimetil-(/?-metoxi)-etil-, a,a-dimetil-(Á-etiltio)-etil-, a-(metiltiometil)-propil-, a-(metoximetil)-propil-, a-(metiltiometil)-etil-, a-(metoximetil)-etil-, a,a-dimetilbenzil-, 3-fenil-3-metil-propin-(l)-il-(3)-, a-metil-a-(triklórmetil)-etil-, metil-, etil-, izopropil-, terc.-butil-, 3-metilbutil-(2)-, 4-metilpentil-(3)-, butil-(2)-, a,a-dimetilciklohexil- vagy pentil-(3)-csoport. Azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált uretidin-2,4-dionok jobb gyomirtó hatásúak és szelektívebbek, mint a 2-metil-4--klór-fenoxiecetsav. Az I általános képletű új szubsztituált uretidin-2,4-dionokat az ismert szimmetrikusan szubsztituált uretidin-2,4-dionoktól eltérően nem izocianátok dimerizálásával állítjuk elő [A. W. Hofmann, Ber.dtsch.chem.Ges. 4, 246 (1871); H. L. Snape, J.chem.Soc. (London) 49, 254 (1886); 162537
